1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE
英文名称:1,2,3,4-tetrahydro-8-Quinolinecarbonitrile
CAS号:50741-37-2
分子式:C10H10N2
分子量:158.2
EINECS号:
Mol文件:50741-37-2.mol
1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE 性质
| 沸点 | 323.6±31.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.14±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.62±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至绿黄色固体 |
1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE 用途与合成方法
生产方法
635-46-1
545-06-2
50741-37-2
在冰浴冷却条件下，将1.33克1,2,3,4-四氢喹啉溶解于10毫升甲苯中，随后缓慢加入5.5毫升2.02M的三氯化硼甲苯溶液。将反应混合物置于油浴中回流1小时。反应完成后，通过常压蒸馏去除甲苯溶剂。将所得残余物与2毫升三氯乙腈混合，并在60℃至62℃的油浴中加热20小时。反应混合物冷却后，溶解于20毫升二氯甲烷中，并在冰浴冷却下缓慢倒入含有9.1克碳酸钾的40毫升甲醇溶液中。将此混合液于油浴中回流1小时，随后过滤去除不溶性杂质。滤液经浓缩后，进行水与二氯甲烷的液液分配萃取。二氯甲烷层用稀盐酸洗涤，无水硫酸镁干燥，随后浓缩去除溶剂。所得粗产物（1.53克）通过Lobar柱层析纯化，采用二氯甲烷作为洗脱剂，收集目标馏分。进一步使用乙醚-正己烷混合溶剂对产物进行重结晶，最终获得1.07克熔点为75°C至76°C的8-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉晶体，产率为68%。
参考文献：
[1] Patent: US4774331, 1988, A
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 71 - 84
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CAS：50741-37-2
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