R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 性质
| 熔点 | 78.5-81.2 °C |
|---|---|
| 沸点 | 72 °C(Press: 0.30 Torr) |
| 密度 | 1.055±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| CAS 数据库 | 67734-35-4(CAS DataBase Reference) |
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 用途与合成方法
110-06-5
67734-35-4
以叔丁基二硫为原料合成(R)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的一般步骤如下：首先，将等量的(1S,2R)-蛇麻氨酸三甲硅烷基醚与3,5-二甲基水杨醛反应，制备配体L1（具体制备方法参见：Org. Synth. 2005, 82, 157）。随后，将配体L1（5.0 mmol）与VO(acac)2（1.27 g，4.8 mmol）溶于丙酮中，搅拌反应1小时。待体系颜色变深后，通过TLC监测反应进度。接着，将二硫化叔丁基酯（171.2 g，0.96 mol）溶解于190 mL丙酮中，并将反应温度控制在-5°C至0°C。在此温度下，缓慢滴加25%过氧化氢（1.0 mol），滴加过程约需20-22小时。反应完成后，维持反应温度直至原料与产物的比例达到90:1，以此作为反应终点。整个过程中，反应温度不得超过35°C。反应结束后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残留物中加入350 mL 2-甲基四氢呋喃，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后检测溶液。(R)-叔丁基亚磺酰基叔丁基硫代酯的产率为93%（173.5 g，0.89 mol），ee值为96.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0020; 0021
[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019
[3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44
