67734-35-4
中文名称
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
英文名称
(R)-tert-Butanethiosulfinate
CAS
67734-35-4
分子式
C4H9OS2-
MDL 编号
MFCD08460193
分子量
137.24
MOL 文件
67734-35-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
R-(+)-特丁基亚磺酸硫代特丁酯
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代特丁酯
R-(+)-特丁基亚磺酸硫代特丁酯
R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代特丁酯
英文别名
(R)-(+)-TERT-BUTYL TERT-BUTANETHIOSULFINATE
(R)-tert-Butanethiosulfinate
(R)-S-TERT-BUTYL 2-METHYLPROPANE-2-SULFINOTHIOATE
(R)-tert-Butanethiosulfinate
(R)-S-TERT-BUTYL 2-METHYLPROPANE-2-SULFINOTHIOATE
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 78.5-81.2 °C |
| 沸点 | 72 °C(Press: 0.30 Torr) |
| 密度 | 1.055±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| CAS 数据库 | 67734-35-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
| 海关编码 | 2930909899 |
应用领域
用途一
用作有机合成中间体
制备方法
方法1
110-06-5
67734-35-4
以叔丁基二硫为原料合成(R)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的一般步骤如下：首先，将等量的(1S,2R)-蛇麻氨酸三甲硅烷基醚与3,5-二甲基水杨醛反应，制备配体L1（具体制备方法参见：Org. Synth. 2005, 82, 157）。随后，将配体L1（5.0 mmol）与VO(acac)2（1.27 g，4.8 mmol）溶于丙酮中，搅拌反应1小时。待体系颜色变深后，通过TLC监测反应进度。接着，将二硫化叔丁基酯（171.2 g，0.96 mol）溶解于190 mL丙酮中，并将反应温度控制在-5°C至0°C。在此温度下，缓慢滴加25%过氧化氢（1.0 mol），滴加过程约需20-22小时。反应完成后，维持反应温度直至原料与产物的比例达到90:1，以此作为反应终点。整个过程中，反应温度不得超过35°C。反应结束后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残留物中加入350 mL 2-甲基四氢呋喃，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后检测溶液。(R)-叔丁基亚磺酰基叔丁基硫代酯的产率为93%（173.5 g，0.89 mol），ee值为96.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0020; 0021
[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019
[3] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019
[4] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44
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中文名称：R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
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sulfinothioate
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CAS：67734-35-4
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英文名称：(R)-tert-Butanethiosulfinate
CAS：67734-35-4
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CAS：67734-35-4
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CAS：67734-35-4
纯度：95%HPLC
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英文名称：(R)-S-tert-Butyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
CAS：67734-35-4
纯度：97%
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