顺式-4-羟基-D-脯氨酸
中文名称:顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称:cis-4-Hydroxy-D-proline
CAS号:2584-71-6
分子式:C5H9NO3
分子量:131.13
EINECS号:219-963-5
Mol文件:2584-71-6.mol
顺式-4-羟基-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 243 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 58 º (c=2, water 24 ºC) |
| 沸点 | 242.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3121 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4300 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可微溶于水 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.14±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 56.1°(C=0.93 g/100ml H2O) |
| 水溶解性 | 5 g/100 mL |
| BRN | 81439 |
| InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m1/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CN[C@H](C1)C(O)=O |
| LogP | -1.840 (est) |
| CAS 数据库 | 2584-71-6(CAS DataBase Reference) |
顺式-4-羟基-D-脯氨酸 用途与合成方法
顺式-4-羟基-D-脯氨酸在常温常压下为白色结晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂。其结构中含有一个活性羟基和羧基，以及一个未保护的吡咯烷单元，具有很高的化学反应活性。顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羟基可以被进一步官能化，例如进行酯化反应制备酯类化合物，或进行磺化反应制备磺酸盐类化合物等。其结构中的吡咯烷单元在很多有机合成反应中也具有重要的作用。
顺式-4-羟基-D-脯氨酸是一种内源性代谢产物，具有一定的生物活性，可用于生物化学基础研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异反应活性和反应动力学。 cis-4-Hydroxy-D-proline (H-D-cis-Hyp-OH) 是一种内源性代谢产物，可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异性和动力学。生产方法
51-35-4
2584-71-6
以L-羟基脯氨酸为起始原料合成顺式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤：已成功开发出针对pro4单体类中另外两种立体异构体的合成路线。采用受控的差向异构化策略[34]，将30克反式-4-羟基-(L)-脯氨酸5转化为其非对映异构体顺式-4-羟基-(D)-脯氨酸14，分离产率达到57%。通过方案1所述合成方法进一步处理该中间体，可实现pro4结构单元3类的另外两种对映体——pro4(2R,4R)和pro4(2R,4S)的合成（详见方案3）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 20, p. 3141 - 3152
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 2, p. 197 - 201
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 862 - 876
[4] Patent: US2004/77879, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Patent: WO2018/13867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 339
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-22-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
顺式-4-羟基-D-脯氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W008129R | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 | 2584-71-6 | 10 mg | 300 |
| 2026-09-15 | HY-W008129 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 | 2584-71-6 | 5 g | 110 |
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中文名称：顺式-D-羟脯氨酸
英文名称：cis-4-Hydroxy-D-proline
CAS：2584-71-6
纯度：99.5%
包装信息：25kg
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中文名称：顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称：Cis-4-hydroxy-D-proline
CAS：2584-71-6
纯度：99% HPLC
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中文名称：顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称：CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
CAS：2584-71-6
纯度：99%
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备注：药物中间体
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中文名称：顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称：cis-4-Hydroxy-D-proline
CAS：2584-71-6
纯度：98%
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中文名称：顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称：cis-4-Hydroxy-D-proline, 99%
CAS：2584-71-6
纯度：99%
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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