顺式-4-羟基-D-脯氨酸的理化性质

顺式-4-羟基-D-脯氨酸，英文名为cis-4-Hydroxy-D-proline，常温常压下为白色结晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂。 顺式-4-羟基-D-脯氨酸是一种内源性代谢产物，具有一定的生物活性，可用于生物化学基础研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异反应活性和反应动力学。

理化性质

顺式-4-羟基-D-脯氨酸结构中含有一个活性羟基和羧基，以及一个未保护的吡咯烷单元，具有很高的化学反应活性。顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羟基可以被进一步官能化，例如进行酯化反应制备酯类化合物，或进行磺化反应制备磺酸盐类化合物等。其结构中的吡咯烷单元在很多有机合成反应中也具有重要的作用。例如，它可以作为亲电试剂参与烷基化反应。作为一种内源性代谢物，顺式-4-羟基-D-脯氨酸作为D-丙氨酸脱氢酶的底物，可以用于研究酶的特异反应活性和反应动力学，从而更深入地了解这种酶的催化机制和生物学功能。

图1 顺式-4-羟基-D-脯氨酸的酯化反应

在氮气氛围条件下，往一个装有搅拌棒和回流冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入无水甲醇（70mL），然后向该系统中加入乙酰氯（7.6 mL，8.4 g，107 mmol），最后往其中再加入顺式-4-羟基-D-脯氨酸（10 g，76 mmol）。将所得的反应溶液加热至回流，并在回流状态下搅拌反应7-8小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温，并用无水乙醚溶液（~500mL）进行稀释。所得的反应混合物通过过滤收集得到的白色固体，即为目标产物。需要说明的是，由于反应过程中会产生相应的盐酸，其可与吡咯环发生为酸碱反应，因此得到的产物是一种盐酸盐沉淀。[1]

参考文献

[1] Rosen, Terry; et al Synthesis (1988), (1), 40-44.