2584-71-6
基本信息
顺式-D-羟脯氨酸
4-羟基脯胺基乙酸
别羟基-D-脯氨酸
顺式-D-别羟脯氨酸
4-羟基脯氨酸
顺-4-羟基-D-脯氨酸
(2R,4R)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(4R,2R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
CIS-D-4-HYDROXYPROLINE
CIS-D-HYDROXYPROLINE
D-ALLO-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACID
D-ALLO-HYDROXYPROLINE
D-CIS-4-HYDROXYPROLINE
D-CIS-HYDROXYPROLINE
H-D-CIS-HYP-OH
HYDROXY-D-PROLINE [ALLO]
D-trans-Hydroxyproline
cis-4-D-Hydroxyproline
(2R,4R)-(+)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid
D-ALLO-4-HYDROXYPROLINE
D-Proline, 4-hydroxy-, (4R)-
(2R,4R)-(-)-4-Hydroxypyrrolidin-2-ylcarboxylic acid
D-CIS-HYDROXYPROLINE, (2R,4R)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLINECARBOXYLIC ACID
(2R,4R)-4-HYDROXY-D-PROLINE
物理化学性质
| 熔点 | 243 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 58 º (c=2, water 24 ºC) |
| 沸点 | 242.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3121 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4300 (estimate) |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | 可微溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | 2.14±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 56.1°(C=0.93 g/100ml H2O) |
| 水溶解性 | 5 g/100 mL |
| BRN | 81439 |
| InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m1/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CN[C@H](C1)C(O)=O |
| LogP | -1.840 (est) |
| CAS 数据库 | 2584-71-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P271-P280 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | S24/25-S22 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 13 - Non Combustible Solids |
制备方法
51-35-4
2584-71-6
以L-羟基脯氨酸为起始原料合成顺式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤:已成功开发出针对pro4单体类中另外两种立体异构体的合成路线。采用受控的差向异构化策略[34],将30克反式-4-羟基-(L)-脯氨酸5转化为其非对映异构体顺式-4-羟基-(D)-脯氨酸14,分离产率达到57%。通过方案1所述合成方法进一步处理该中间体,可实现pro4结构单元3类的另外两种对映体——pro4(2R,4R)和pro4(2R,4S)的合成(详见方案3)。
参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 20, p. 3141 - 3152
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 2, p. 197 - 201
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 862 - 876
[4] Patent: US2004/77879, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Patent: WO2018/13867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 339
常见问题列表
顺式-4-羟基-D-脯氨酸在常温常压下为白色结晶粉末,在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂。其结构中含有一个活性羟基和羧基,以及一个未保护的吡咯烷单元,具有很高的化学反应活性。顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羟基可以被进一步官能化,例如进行酯化反应制备酯类化合物,或进行磺化反应制备磺酸盐类化合物等。其结构中的吡咯烷单元在很多有机合成反应中也具有重要的作用。
图谱信息
顺式-4-羟基-D-脯氨酸(2584-71-6)质谱(MS)顺式-4-羟基-D-脯氨酸(2584-71-6)核磁图(1HNMR)顺式-4-羟基-D-脯氨酸(2584-71-6)红外图谱(IR1)顺式-4-羟基-D-脯氨酸(2584-71-6)红外图谱(IR2)顺式-4-羟基-D-脯氨酸(2584-71-6)Raman光谱知名试剂公司产品信息
cis-4-Hydroxy-D-proline, 99%(2584-71-6) Acros Organics
顺式-4-羟基-D-脯氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | H27633 | 顺-4-羟基-D-脯氨酸, 98+% cis-4-Hydroxy-D-proline, 98+% | 2584-71-6 | 1g | 642元 |
| 2026/07/06 | 20491 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 cis-4-Hydroxy-D-proline, 99% | 2584-71-6 | 1g | 624元 |
| 2026/07/06 | S3367 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 cis-4-Hydroxy-D-proline | 2584-71-6 | 100mg | 794.43元 |
