2-溴-3-碘吡啶
2-溴-3-碘吡啶 性质
| 熔点 | 95-100°C |
|---|---|
| 沸点 | 284℃ |
| 密度 | 2.347 |
| 闪点 | 126℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.23±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
2-溴-3-碘吡啶 用途与合成方法
109-04-6
265981-13-3
a) 在氩气保护下,将n-BuLi(12.78 mL,2.5 M的己烷溶液,31.96 mmol)缓慢滴加至iPr2NH(4.44 mL,31.96 mmol)的四氢呋喃(THF,100 mL)溶液中,反应体系维持在-45℃。搅拌0.5小时后,将反应混合物进一步冷却至-95℃(甲苯/液氮浴),随后加入2-溴吡啶(3.02 mL,31.65 mmol)。在-95℃至-90℃下搅拌反应混合物3至4小时,然后分批加入碘(I2,8.03 g,31.65 mmol)。反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。用10%的乙酸水溶液(HOAc)淬灭反应,调节pH至8-9,加入蒸馏水(50 mL)。用乙醚萃取有机相,合并的有机相用无水K2CO3干燥。减压浓缩除去溶剂,得到粗品2-溴-3-碘吡啶,为棕色粉末。粗产品与KOH颗粒在真空下干燥3小时。通过1H NMR分析确认2-溴-3-碘吡啶(7.66 g,产率85%)的纯度,并直接用于下一步反应。1H NMR (499.93 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 8.05 (dd, J = 0.6, 5.2 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 0.6, 1.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 1.5, 5.2 Hz, 1H)。所得数据与文献[17]报道一致。
参考文献:
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2682 - 2688
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 17, p. 2839 - 2843
[3] Chemical Communications, 2001, # 23, p. 2450 - 2451
[4] Synthesis, 2004, # 16, p. 2614 - 2616
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 9, p. 1662 - 1667
2-溴-3-碘吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B5201 | 2-溴-3-碘吡啶 | 265981-13-3 | 1g | 250 |
| 2025-05-22 | B5201 | 2-溴-3-碘吡啶 | 265981-13-3 | 5g | 990 |