噻虫嗪

经如下反应制得噻虫嗪：

噻虫嗪是1991年由诺华公司开发的新烟碱类杀虫剂，其作用机理与吡虫啉相似，可选择性抑制昆虫中枢神经系统烟酸乙酰胆碱酯酶受体，进而 阻断昆虫中枢神经系统的正常传导，造成害虫出现麻痹机时死亡。不仅具有触杀、胃毒、内吸活性，而且具有更高的活性、更好的安全性、更 广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点，是取代那些对哺乳动物毒性高、有残留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯、有机氯类杀虫剂的较 好品种。对鞘翅目、双翅目、鳞翅目，尤其是同翅目害虫有高活性，可有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、金龟子幼虫、马铃薯甲虫、 线虫、地面甲虫、潜叶蛾等害虫及结多种类型化学农药产生抗性的害虫。与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺无交互抗性。既可用于茎叶处理、种子 处理、也可用于土壤处理。适宜作物为稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和柑桔等。在推荐剂 量下使用对作物安全、无药害。 (25℃,g/L 纯品)水4.1, 有机溶剂((25℃,g/L): 丙酮48、乙酸乙酯7.0、甲醇13、二氯甲烷110、已烷>1mg/L、辛醇620mg/L、 甲苯680mg/L。 噻虫嗪属第二代烟碱类杀虫剂，随着原药专利保护期结束，国内企业纷纷上马原药项目。2012年7月12日，辽宁省葫芦岛凌云集团农药化工有限公司获批正式登记98%噻虫嗪原药，这是国内企业获得的首个噻虫嗪原药产品的正式登记。原药的大产能集中在河北和江苏等地，多数厂家的路线是以2-氯-5-氯甲基噻唑和3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪合成噻虫嗪。中间体2-氯-5-氯甲基噻唑大部分原药厂家自己配套，同时厂家富余量会出口至印度等国家。中间体3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪在生产过程中产生的废水十分难处理，仅部分原药厂家自产，主要大产能集中在江苏与宁夏等地。 据中国农药毒性分级标准，属低毒杀虫剂。大鼠急性经口LD501563毫克/千克，大鼠急性经皮LD502000毫克/ 千克，大鼠急性吸入LC50(4小时) ：3720毫克/千克，对眼睛和皮肤无刺激性。 低毒，一般不会引起中毒事故，如误食引起不适等中毒症状，没有专门解毒药剂，可请医生对症治疗。 1.防治稻飞虱 每亩用25%噻虫嗪水分散粒剂1.6～3.2克 (有效成分0.4～0.8克)，在若虫发生初盛期进行喷雾，每亩喷液量30～40升，直接喷 在叶面上，可迅速传导到水稻全株。
2．防治苹果蚜虫 用25%噻虫嗪5000～10000倍液或每100升水加25%噻虫嗪10～20毫升(有效浓度25～50毫克/升)，或每亩用5～10克(有效成分 1.25～2.5克)进行叶面喷雾。
3．防治瓜类白粉虱 使用浓度为2500～5000倍，或每亩用10～20克(有效成分2.5～5克)进行喷雾。
4．防治棉花蓟马 每亩用25%噻虫嗪13～26克(有效成分3.25～6.5克)进行喷雾。
5.防治梨木虱 用25%噻虫嗪10000倍液或每100升水加10毫升(有效浓度25毫克/升)，或每亩果园用6克(有效成分1.5克)进行喷雾。
6．防治柑橘潜叶蛾 用25%噻虫嗪3000～4000倍液或每100升水加25～33毫升(有效浓度62.5～83.3毫克/升)，或每亩用15克(有效成分3.75克) 进行喷雾。 作物 典型害虫 种子处理
马铃薯 马铃薯桃蚜、马铃薯长管蚜、马铃薯叶甲 4-7.58Al/kg
大豆 Stemechus Subsignatus、Ceretoma Arcuata、termites 17.5-150gAl/kg
水稻 稻象甲、飞虱、南美玉米苗斑螟 50-100gAl/kg
棉花 棉蚜、烟蓟马、粉虱、牧草盲蝽、灰蒙象属 70-350gAl/kg
玉米 线虫、缢管蚜、麦杆蝇、黑异蔗金龟 40-315gAl/kg
谷物 禾谷缢管蚜、线虫 35-70gAl/kg
甜菜 桃蚜、豆卫矛蚜、凹胫跳甲属、甜菜泉蝇 60eAl/100粒
高梁 玉米缢管蚜、线虫、麦叉蚜 100-200gAl/ke
油菜 甘蓝蚜 400-420gAl/ks
豆类 豆卫矛蚜 52gAl/kg
甘薯 粉虱 70-1008Al/kg
向日葵 桃蚜、豆卫矛蚜、棉蚜 350eAl/ke
花生 花生蓟马属 150-200gAl/ke

噻虫嗪为白色结晶粉末，熔点139.1℃，蒸气压6.6×10-6mPa(25℃)。KowlgP=-0.13 (25℃)。Henry常数4.70×10^-10Pa·m3/mol(计算值)。相对密度1.57(20℃)。水中溶解度 4.1g/L(25℃)；有机溶剂中溶解度(g/L):丙酮48，乙酸乙酯7.0，二氯甲烷110，甲苯0.680， 甲醇13，正辛醇0.620，正己烷<0.001。在pH5条件下稳定，DT50:640d(pH7)、8.4d(pH 9)。