噻虫嗪

合成方法新烟碱类杀虫剂溶解度市场情况毒性中毒解救使用方法常见农作物推荐剂量噻虫嗪试剂级价格

噻虫嗪

CAS号:153719-23-4
英文名:Thiamethoxam
中文名:噻虫嗪
CBNumber:CB5105069
分子式:C8H10ClN5O3S
分子量:291.71
MOL File:153719-23-4.mol

噻虫嗪化学性质

熔点 :139.1°
沸点 :485.8±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :6.6 x 10^-9 Pa (25 °C)
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :DMSO: 250 mg/mL (857.02 mM)
形态 :Solid
水溶解性 :4.1 x 10³ mg l^-1 (25 °C)
酸度系数(pKa) :0.99±0.10(Predicted)
颜色 :Off-white to yellow
BRN :8491021
InChI :InChI=1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3
InChIKey :NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N
SMILES :O1CN(C)C(=N[N+]([O-])=O)N(CC2SC(Cl)=NC=2)C1
LogP :-0.13 at 25℃
EPA化学物质信息 :Thiamethoxam (153719-23-4)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-50/53
安全说明 :22-61-60
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :2
海关编码 :29341000
毒害物质数据 :153719-23-4(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): 1563 orally, >2000 dermally; LD50 in bobwhite quail, mallard duck (mg/kg): 1552, 576 orally. LC50 (96hr) in rainbow trout, bluegill (mg/l): >100, >114 (Senn).

噻虫嗪性质、用途与生产工艺

合成方法
经如下反应制得噻虫嗪：
新烟碱类杀虫剂噻虫嗪是1991年由诺华公司开发的新烟碱类杀虫剂，其作用机理与吡虫啉相似，可选择性抑制昆虫中枢神经系统烟酸乙酰胆碱酯酶受体，进而阻断昆虫中枢神经系统的正常传导，造成害虫出现麻痹机时死亡。不仅具有触杀、胃毒、内吸活性，而且具有更高的活性、更好的安全性、更广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点，是取代那些对哺乳动物毒性高、有残留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯、有机氯类杀虫剂的较好品种。对鞘翅目、双翅目、鳞翅目，尤其是同翅目害虫有高活性，可有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、金龟子幼虫、马铃薯甲虫、线虫、地面甲虫、潜叶蛾等害虫及结多种类型化学农药产生抗性的害虫。与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺无交互抗性。既可用于茎叶处理、种子处理、也可用于土壤处理。适宜作物为稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和柑桔等。在推荐剂量下使用对作物安全、无药害。
溶解度 (25℃,g/L 纯品)水4.1, 有机溶剂((25℃,g/L): 丙酮48、乙酸乙酯7.0、甲醇13、二氯甲烷110、已烷>1mg/L、辛醇620mg/L、甲苯680mg/L。
市场情况噻虫嗪属第二代烟碱类杀虫剂，随着原药专利保护期结束，国内企业纷纷上马原药项目。2012年7月12日，辽宁省葫芦岛凌云集团农药化工有限公司获批正式登记98%噻虫嗪原药，这是国内企业获得的首个噻虫嗪原药产品的正式登记。原药的大产能集中在河北和江苏等地，多数厂家的路线是以2-氯-5-氯甲基噻唑和3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪合成噻虫嗪。中间体2-氯-5-氯甲基噻唑大部分原药厂家自己配套，同时厂家富余量会出口至印度等国家。中间体3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪在生产过程中产生的废水十分难处理，仅部分原药厂家自产，主要大产能集中在江苏与宁夏等地。
毒性据中国农药毒性分级标准，属低毒杀虫剂。大鼠急性经口LD501563毫克/千克，大鼠急性经皮LD502000毫克/ 千克，大鼠急性吸入LC50(4小时) ：3720毫克/千克，对眼睛和皮肤无刺激性。
中毒解救低毒，一般不会引起中毒事故，如误食引起不适等中毒症状，没有专门解毒药剂，可请医生对症治疗。
使用方法 1.防治稻飞虱每亩用25%噻虫嗪水分散粒剂1.6～3.2克 (有效成分0.4～0.8克)，在若虫发生初盛期进行喷雾，每亩喷液量30～40升，直接喷在叶面上，可迅速传导到水稻全株。
2．防治苹果蚜虫用25%噻虫嗪5000～10000倍液或每100升水加25%噻虫嗪10～20毫升(有效浓度25～50毫克/升)，或每亩用5～10克(有效成分 1.25～2.5克)进行叶面喷雾。
3．防治瓜类白粉虱使用浓度为2500～5000倍，或每亩用10～20克(有效成分2.5～5克)进行喷雾。
4．防治棉花蓟马每亩用25%噻虫嗪13～26克(有效成分3.25～6.5克)进行喷雾。
5.防治梨木虱用25%噻虫嗪10000倍液或每100升水加10毫升(有效浓度25毫克/升)，或每亩果园用6克(有效成分1.5克)进行喷雾。
6．防治柑橘潜叶蛾用25%噻虫嗪3000～4000倍液或每100升水加25～33毫升(有效浓度62.5～83.3毫克/升)，或每亩用15克(有效成分3.75克) 进行喷雾。
常见农作物推荐剂量作物典型害虫种子处理
马铃薯马铃薯桃蚜、马铃薯长管蚜、马铃薯叶甲 4-7.58Al/kg
大豆 Stemechus Subsignatus、Ceretoma Arcuata、termites 17.5-150gAl/kg
水稻稻象甲、飞虱、南美玉米苗斑螟 50-100gAl/kg
棉花棉蚜、烟蓟马、粉虱、牧草盲蝽、灰蒙象属 70-350gAl/kg
玉米线虫、缢管蚜、麦杆蝇、黑异蔗金龟 40-315gAl/kg
谷物禾谷缢管蚜、线虫 35-70gAl/kg
甜菜桃蚜、豆卫矛蚜、凹胫跳甲属、甜菜泉蝇 60eAl/100粒
高梁玉米缢管蚜、线虫、麦叉蚜 100-200gAl/ke
油菜甘蓝蚜 400-420gAl/ks
豆类豆卫矛蚜 52gAl/kg
甘薯粉虱 70-1008Al/kg
向日葵桃蚜、豆卫矛蚜、棉蚜 350eAl/ke
花生花生蓟马属 150-200gAl/ke
化学性质
噻虫嗪为白色结晶粉末，熔点139.1℃，蒸气压6.6×10-6mPa(25℃)。KowlgP=-0.13 (25℃)。Henry常数4.70×10^-10Pa·m3/mol(计算值)。相对密度1.57(20℃)。水中溶解度 4.1g/L(25℃)；有机溶剂中溶解度(g/L):丙酮48，乙酸乙酯7.0，二氯甲烷110，甲苯0.680，甲醇13，正辛醇0.620，正己烷<0.001。在pH5条件下稳定，DT50:640d(pH7)、8.4d(pH 9)。