N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称:BOC-TIC-OH
CAS号:78879-20-6
分子式:C15H19NO4
分子量:277.32
EINECS号:
Mol文件:78879-20-6.mol
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 性质
| 熔点 | 125-126.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 420.18°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1311 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5080 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +19.0±1.5°, c = 0.7% in methanol |
| BRN | 4297114 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C15H19NO4/c1-15(2,3)20-14(19)16-9-11-7-5-4-6-10(11)8-12(16)13(17)18/h4-7,12H,8-9H2,1-3H3,(H,17,18)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | HFPVZPNLMJDJFB-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1Cc2ccccc2C[C@H]1C(O)=O |
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 用途与合成方法
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体，可由L-苯丙氨酸为原料先关环得到(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸，然后上保护基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。
制备(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解，反应2.5h后，开始有无色沉淀生成，反应7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)显示L-苯丙氨酸消失，抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加热至无色固体溶解，冷 却至室温，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有无色沉淀析出，至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。
制备(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h，反应过程中不断除去反应生成的CO2，当溶液变澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸消失，停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃，得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干，得到的油状物用乙醚溶解析晶，过滤得到14.8g(95％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | B4501 | (S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 | 78879-20-6 | 5g | 180 |
| 2026-06-06 | B4501 | (S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 | 78879-20-6 | 25g | 650 |
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中文名称：N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称：BOC-TIC-OH
CAS：78879-20-6
纯度：98%
包装信息：1kg;5kg;25kg
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CAS：78879-20-6
纯度：97%
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英文名称：Boc-Tic-OH
CAS：78879-20-6
纯度：>=99%
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中文名称：Boc-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称：Boc-Tic-OH
CAS：78879-20-6
纯度：98.00%
包装信息：500g；1kg；10kg；100kg
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中文名称：N-Boc-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称：N-Boc-(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 98%
CAS：78879-20-6
纯度：98%
包装信息：1G;25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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2022-01-25
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2026-07-24
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