2-甲基-[1,8]-萘啶

2-甲基-[1,8]-萘啶有多篇文献报道其可由2-氨基吡啶-3-甲醛和丙酮作为原料反应得到。

将2-氨基吡啶-3-甲醛(5.125g，42.0mmol)/丙酮(9.5mL，126.0mmol)和L-脯氨酸(5.31g，46.2mmol)在无水乙醇(70mL)中的混合物在氮气氛下加热回流过夜(15h)。将溶剂真空蒸发，得到淡黄色固体。将固体溶于二氯甲烷(50mL)中，得到白色沉淀，过滤，用二氯甲烷洗涤，合并的滤液真空蒸发，得到黄橙色残余物。将固体再溶于二氯甲烷(50mL)中，用水(1×50mL)洗涤，分离有机层，水层用二氯甲烷(1×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(1×50mL)洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并真空蒸发，得到脏黄色固体(6.04g，产率99％)。固体的GC-MS分析显示所需产物的质量：m/z 144(M+)；计算的C9H8N2：144.17。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.83(s，3H)，7.38(d，J＝8.00Hz，1H)，7.45(dd，1H)，8.09(d，J＝8.00Hz，1H)，8.16(d，J＝8.00Hz，1H)，9.08(s，1H)。样品的1H NMR光谱与产物的建议结构一致。