3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 345.3±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.112±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 3.27±0.70(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯 用途与合成方法
3476-89-9
24424-99-5
887590-25-2
一般步骤：在0℃下，向搅拌的1,2,3,4-四氢喹喔啉（270mg，2mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中分批加入氢化铝锂（LiAlH4，228mg，6mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后升至室温并搅拌过夜。反应完成后，依次加入0.25mL水、0.25mL 5N氢氧化钠溶液和1.25mL水淬灭反应。过滤除去不溶物，滤液用乙酸乙酯（EtOAc，3×20mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：0-60%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到浅黄色固体（90mg，收率34%）。在0℃下，将上步所得产物（90mg，0.67mmol）溶于THF中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，146mg，0.67mmol）和1N氢氧化钠水溶液（0.67mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用水淬灭，用乙酸乙酯（EtOAc，3×10mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：0-60%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到浅黄色油状物（90mg，收率57%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.49（d，J = 7.7Hz，1H），6.89（td，J = 8.0,1.4Hz，1H），6.69-6.60（m，1H），6.55（dd，J = 8.0,1.3Hz，1H），3.94（s，1H），3.83-3.69（m，2H），3.47-3.34（m，2H），1.52（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/142883, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0227
[2] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 230; 231
[3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
