1,3,4,9-TETRAHYDRO-B-CARBOLINE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1,3,4,9-TETRAHYDRO-B-CARBOLINE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
英文名称:1,3,4,9-Tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS号:168824-94-0
分子式:C16H20N2O2
分子量:272.34
EINECS号:604-604-1
Mol文件:168824-94-0.mol
1,3,4,9-TETRAHYDRO-B-CARBOLINE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER 用途与合成方法
生产方法
16502-01-5
24424-99-5
168824-94-0
以1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚(中间体A)和二碳酸二叔丁酯为原料,合成3,4-二氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-2(9H)-羧酸叔丁酯(中间体B3)的一般步骤如下:将516 mg中间体A溶解于二氯甲烷(CH2Cl2)中,加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O),于室温下搅拌反应9小时。反应完成后,用20 mL二氯甲烷稀释反应混合物,随后用纯水萃取3次,再用饱和食盐水洗涤一次。收集有机相,经无水硫酸钠干燥后,旋转蒸发除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EtOAc)=4:1(v/v),最终得到665 mg中间体B3,收率为81%。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 11, p. 2197 - 2206
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 2, p. 639 - 651
[3] Patent: CN106883230, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 47, p. 14968 - 14972
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 47, p. 15164 - 15168,5
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