N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 性质
| 熔点 | 148-153 °C (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.070 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末或粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 11.19±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]24/D 26°, c = 1 in methanol |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C10H20N2O4/c1-7(8(13)12(5)15-6)11-9(14)16-10(2,3)4/h7H,1-6H3,(H,11,14)/t7-/s3 |
| InChIKey | PWQIGBOSLQHOBT-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](C)C(N(OC)C)=O |&1:8,r| |
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 用途与合成方法
15761-38-3
6638-79-5
146553-06-2
1. 在100 mL烘箱干燥的圆底烧瓶中，加入N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（3.0 g，15.8 mmol）、无水二氯甲烷（60 mL）和N,N-二异丙基乙胺（2.5 mL，14.2 mmol），将混合物冷却至0℃。 2. 在0℃下，依次加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（3.7 g，19.0 mmol）和1-羟基苯并三唑（2.6 g，19.0 mmol），搅拌10分钟。 3. 加入N,O-二甲基羟胺盐酸盐（1.9 g，19.0 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（3.3 mL，19.0 mmol），继续在0℃下搅拌1小时，然后升至25℃反应16小时。 4. 反应完成后，用二氯甲烷（300 mL）稀释反应混合物，依次用2N盐酸（3×180 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（2×180 mL）和盐水（2×180 mL）洗涤有机层。 5. 有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到白色固体产物（3.6 g，产率99%）。 6. 将上述产物（3.7 g，15.8 mmol）溶于无水四氢呋喃（100 mL）中，冷却至0℃。 7. 加入氢化铝锂（660 mg，17.4 mmol），搅拌20分钟。 8. 反应完成后，用5%盐酸溶液淬灭，蒸发有机层，水相用乙酸乙酯（3×30 mL）萃取。 9. 合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺白色固体（2.6 g，收率94%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 34, p. 8957 - 8960
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 34, p. 9126 - 9129,4
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2014, vol. 57, # 4, p. 275 - 278
[4] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 16, p. 2665 - 2668
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3582 - 3586
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-41650 | N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | 87694-49-3 | 5 g | 186 |
| 2025-12-22 | HY-41650 | N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | 87694-49-3 | 10 g | 359 |
