(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
英文名称:2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-(6-broMo-1H-benziMidazol-2-yl)-, 1,1-diMethylethyl ester,(1R,3S,4S)-
CAS号:1256387-74-2
分子式:C18H22BrN3O2
分子量:392.29
EINECS号:800-428-5
Mol文件:1256387-74-2.mol
![(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/20150408/GIF/1256387-74-2.gif)
(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 554.3±30.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.455±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.68±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C18H22BrN3O2/c1-18(2,3)24-17(23)22-12-6-4-10(8-12)15(22)16-20-13-7-5-11(19)9-14(13)21-16/h5,7,9-10,12,15H,4,6,8H2,1-3H3,(H,20,21)/t10-,12+,15-/m0/s1 |
| InChIKey | IODPTNKFQCJTSI-NVBFEUDRSA-N |
| SMILES | [C@]12([H])C[C@]([H])(CC1)[C@@H](C1NC3=CC(Br)=CC=C3N=1)N2C(OC(C)(C)C)=O |
(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 用途与合成方法
(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯可用作医药合成中间体，如制备新抗病毒NS5A抑制剂Ledipasvir(GS5885)与NS5B阻断剂Sofosbuvir二联复方组合的Harvoni，是吉利德2013年12月获准的一个重磅丙肝治疗药物。
![2-氮杂双环[2.2.1] HEPTANE-2-CARBOXYLIC酸,3 - [ [(2-AMINO-4-BROMOPHENYL)羰基]氨基]甲基酯,(1R,3S,4S)—](/CAS/20150408/GIF/1256387-73-1.gif)
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生产方法
1256387-73-1
1256387-74-2
以(1R,3S,4S)-3-[(2-氨基-4-溴苯基)羰基氨基]甲基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯为原料，合成(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯的一般步骤： 1. 将3-[(2-氨基-4-溴苯基)氨基甲酰基]-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯（617）溶解于乙醇中，置于密封管中，先于130℃加热过夜，再升温至170℃继续加热3天。通过LC-MS监测反应，显示生成目标产物与Boc保护基裂解产物的混合物（比例约为1:1）。 2. 反应完成后，浓缩反应混合物，然后溶于盐酸中。 3. 向溶液中加入二碳酸二叔丁酯（0.6当量），室温下搅拌反应混合物过夜。 4. 浓缩反应混合物，通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱剂为20%至80%乙酸乙酯/己烷梯度）进行纯化，得到目标产物(1R,3S,4S)-3-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯（618，0.383g，收率72%），为橙色泡沫状固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/40492, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 5, p. 2033 - 2046
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2024-07-29
一种雷迪帕韦中间体的制备
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