2-氨基-4-甲氧基苯甲酸

2-氨基-4-甲氧基苯甲酸是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性较好，但在水中溶解性较差。该化合物既含有羧基有带有氨基，可自身成盐，制备和使用时需要格外注意化合物的存在形式。 将硒（30 mol%，28.4 mg）加入充氮管中。脱水脱气后，4-甲氧基-1-甲基-2-硝基苯 (1.2 mmol, 166.2 μL), PhNO2 (20 mol%, 25 μL),依次加入水（2 equiv.，44 μL）、MeOH（1 mL）和 DMSO（0.2 mL），并在 90 oC 下搅拌 NaOH（2 equiv.，96 mg）的 MeOH（1 mL）溶液，在 5 分钟内滴加几个小时用注射泵。在4-甲氧基-1-甲基-2-硝基苯(TLC检测)全部消耗后，通过旋转蒸发仪蒸馏溶剂。随后，将NaOH(2N aq.，20mL)加入到残余物中并搅拌5分钟。混合物用叔丁基甲基醚(MTBE)(10mL×2)洗涤，合并有机层，再次用NaOH(2N aq.，10mL)洗涤。将合并的水相用 HCl (6 N)酸化至 pH = 3.6，然后用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用 MgSO4 干燥，然后真空浓缩有机相，得到足够纯的产品，可以可直接用于进一步转化。取粗品（质量）的1/12进行NMR，以MeNO2为内标计算收率（60%）。