N-十六烷基苯甲酰胺

英文名称:N-Hexadecylbenzamide
CAS号:82684-41-1
分子式:C23H39NO
分子量:345.56
EINECS号:
Mol文件:82684-41-1.mol
N-十六烷基苯甲酰胺 结构式

N-十六烷基苯甲酰胺 性质

熔点 82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
沸点 493.8±14.0 °C(Predicted)
密度 0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 14.90±0.46(Predicted)

N-十六烷基苯甲酰胺 用途与合成方法

生产方法 
十六胺

143-27-1

苯甲酰氯

98-88-4

N-十六烷基苯甲酰胺

82684-41-1

以十六胺和苯甲酰氯为原料合成N-十六烷基苯甲酰胺的一般步骤如下:将苯甲酰氯(13.0 mL,112 mmol)溶解于二氯甲烷(200 mL)中,并将该溶液置于冰浴中冷却至0℃。在氮气保护下,缓慢滴加由1-十六烷基胺(30.8 g,110 mmol)和三乙胺(17.0 mL,122 mmol)在二氯甲烷(300 mL)中配制的第二溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后,依次用10%盐酸水溶液(加入乙醇以避免乳化)、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤反应产物。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤,减压蒸发除去二氯甲烷,得到白色固体产物N-十六烷基苯甲酰胺(30.1 g,87.0 mmol,收率93%)。产物的结构通过1H NMR(400 MHz,CDCl3)和HRMS(ESI+)进行确认:1H NMR δ= 7.75(d,J = 8.4 Hz,2H),7.49(t,J = 6.7 Hz,1H),7.42(t,J = 7.3 Hz,2H),6.14(s,1H),3.44(dd,J = 13.1, 7.0 Hz,2H),1.74-1.50(m,2H),1.25(s,26H),0.88(t,J = 6.8 Hz,3H);HRMS(ESI+)C23H40NO [M + H]+:计算值346.3104,实测值346.3107。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 32, p. 4215 - 4217

[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 26, p. 9622 - 9627

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N-十六烷基苯甲酰胺;82684-41-1
陕西缔都医药有限责任公司 2026-08-27