4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS号:920966-03-6
分子式:C8H5ClN2O2
分子量:196.59
EINECS号:
Mol文件:920966-03-6.mol
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4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 性质
| 密度 | 1.644±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.70±0.30(Predicted) |
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 用途与合成方法
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸是一种有机中间体，可由4-氯-7氮杂吲哚为原料通过三步反应制备得到。有文献报道其可用于制备化合物(S)-4-(3-(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)哌啶-1-氨基)-1H-7-氮杂吲哚-5甲酰胺，该化合物是一种JAK家族抑制剂。
步骤1:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚的合成
室温下，将4-氯-7氮杂吲哚(100.00g，655.39mmol)溶于DMF(1.2L)中，冰浴降温至0℃，分批加入NaH(39.47g，983.09mmol)，加毕，0℃下搅拌1小时，滴加三异丙基氯硅烷(190.80g,983.09mmol，缩写TIPSCl)，升至室温反应2小时。将反应液倒入2L冰水中，石油醚(1L x2)萃取，合并有机相，用饱和食盐水(1L x3)洗涤，减压浓缩至干，柱层析(PE:EA＝1:0)得无色透明状液体197.50g，收率97％。
步骤2:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯的合成
将4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚(20.00g，64.74mmol)溶于THF(100mL)的四口瓶中，降温至-75℃，滴加仲丁基锂(100mL，129.48mmol，Sec.BuLi)，加毕，-75℃下搅拌1小时，加入氯甲酸氯乙酯(17.80g，129.48mmol)，加毕，-75℃下反应1小时。将反应液倒入饱和氯化铵溶液中，分液，水相加入乙酸乙酯(100mL)萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，过柱(PE:EA＝1:0～10:1)得淡黄色液体23.15g，收率94％。
步骤3: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸的合成
室温下，向单口瓶中加入4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯(12.94g，33.96mmol)，加入乙醇(200mL)和10％的氢氧化钠(100mL)，加毕，于60℃下反应2小时。减压蒸除乙醇，冰浴下用1N的稀盐酸调节水相至pH＝4，有大量白色固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体8.60g，收率77％。
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英文名称：4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
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纯度：96% HPLC
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英文名称：4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 95%
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纯度：95%
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