4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯
英文名称:ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
CAS号:885500-55-0
分子式:C10H9ClN2O2
分子量:224.64
EINECS号:
Mol文件:885500-55-0.mol
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4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 性质
| 密度 | 1.391±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.07±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 用途与合成方法
生产方法
541-41-3
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651744-48-8
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885500-55-0
在氩气保护下，将4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（15g，48.6mmol）溶于四氢呋喃（THF）（150mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加1M的H-BuLi环己烷和正己烷混合溶液（97.1mL，97.1mmol）。在-78℃下搅拌反应混合物1小时后，加入氯甲酸乙酯（9.29mL，97.1mmol）。继续在-78℃下搅拌30分钟，随后用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，并用EtOAc萃取。合并的有机相依次用水和盐水洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩。将残余物溶于THF（120mL）中，加入1M的TBAF THF溶液（56mL，56mmol）。室温下搅拌1小时后，用EtOAc稀释反应混合物，水洗，无水MgSO4干燥，减压浓缩。残余物用异丙醚（IPE）研磨，过滤收集沉淀，得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯（9.6g，收率88%）。产物表征数据：1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.36（3H，t，J=7.1Hz），4.36（2H，q，J=7.1Hz），6.64-6.67（1H，m），7.70-7.73（1H，m），8.71（1H，s），12.41（1H，br）。MS（ESI）m/z：223（M-H）-。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 5, p. 341 - 353
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