二异丁基氢化铝
中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS号:1191-15-7
分子式:C8H19Al
分子量:142.22
EINECS号:214-729-9
Mol文件:1191-15-7.mol
二异丁基氢化铝 性质
熔点 | -70 °C |
---|---|
沸点 | 65 °C |
密度 | 1.23 g/mL at 25 °C |
蒸气压 | 13.3Pa at 90℃ |
闪点 | 40 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 与有机溶剂混溶。 |
形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
颜色 | 透明的 |
比重 | 0.860 |
水溶解性 | vigorous reaction |
水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
敏感性 | Air Sensitive/Heat Sensitive |
BRN | 4123663 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
InChIKey | AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 4.22 |
CAS 数据库 | 1191-15-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7) |
EPA化学物质信息 | Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7) |
二异丁基氢化铝 用途与合成方法
二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因为两者反应生成配位化合物。 二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
2.慢慢加入0.04xmL水;
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
4.加入0.1xmL水;
5.升温到室温搅拌15分钟;
6.加入一些无水MgSO4;
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛,以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一种抗癌药)的偶联反应合成。
因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺,然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如,用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚(参考PMB保护)。另外,在低温条件下进行反应的话,部分情况酯能被还原成醛,这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步骤。而近些年,含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作为一种非常强的还原剂使用。 二异丁基氢化铝(Diisobutyl Aluminum Hydride)的后处理:在-78℃用3 M NaOH淬灭,升温至室温后再用3 MNaOH洗涤,详细操作步骤如下:1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
2.慢慢加入0.04xmL水;
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
4.加入0.1xmL水;
5.升温到室温搅拌15分钟;
6.加入一些无水MgSO4;
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
用途
主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。 生产方法
1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。
安全信息
危险品标志 | F,T,C,N |
---|---|
危险类别码 | 14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22 |
安全说明 | 26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9 |
危险品运输编号 | UN 3399 4.3/PG 1 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | BD0710000 |
F | 1-4.3-10 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 4.3 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29319090 |
毒害物质数据 | 1191-15-7(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
语言:English
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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二异丁基氢化铝 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | 20105 | 二异丁基氢化铝,1.0M庚烷溶液 | 1191-15-7 | 100ml | 1026 |
2024-11-08 | 20105 | 二异丁基氢化铝,1.0M庚烷溶液 | 1191-15-7 | 800ml | 7043 |
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CAS:1191-15-7
纯度:1.0 M 正己烷溶液,1.5M甲苯溶液,1.0M二氯甲烷溶液,1.0M THF溶液
包装信息:100ml/RMB 42;500ml/RMB 110;1000ml/RMB 210
备注:100ml,500ml,1000ml,30L,100L无水无氧密封包装
库存量:>100l
现货日期:2024/11/12 11:12:02
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纯度:0.25
包装信息:2000kg
备注:Kg级|
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英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS:1191-15-7
纯度:1M
包装信息:25L/Drum;1L/Drum
备注:制药原料|助剂工厂
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中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS:1191-15-7
包装信息:36
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