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二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝,1191-15-7,结构式
二异丁基氢化铝
  • CAS号:1191-15-7
  • 英文名:Diisobutylaluminium hydride
  • 中文名:二异丁基氢化铝
  • CBNumber:CB4171924
  • 分子式:C8H19Al
  • 分子量:142.22
  • MOL File:1191-15-7.mol
二异丁基氢化铝化学性质
  • 熔点 :-70 °C
  • 沸点 :65 °C
  • 密度 :1.23 g/mL at 25 °C
  • 蒸气压 :13.3Pa at 90℃
  • 闪点 :40 °F
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :Miscible with organic solvents.
  • 形态 :Solution
  • 颜色 :Clear
  • 比重 :0.860
  • 水溶解性 :vigorous reaction
  • 水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
  • 敏感性 :Air Sensitive/Heat Sensitive
  • BRN :4123663
  • 暴露限值 :ACGIH: TWA 20 ppm
    OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
    NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
  • InChIKey :AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :4.22
  • CAS 数据库 :1191-15-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
  • EPA化学物质信息 :Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)
安全信息

二异丁基氢化铝 MSDS


Diisobutylaluminium hydride

二异丁基氢化铝性质、用途与生产工艺

  • 理化性质 二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因为两者反应生成配位化合物。
  • 化学反应 二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
    二异丁基氢化铝还原反应
    将腈还原成醛。
    使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
    也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
    Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
    还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
    可以将肟直接还原为仲胺。
    如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
    二异丁基氢化铝反式加成反应
  • 用途

    二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛,以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一种抗癌药)的偶联反应合成。

  • 还原性 因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺,然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如,用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚(参考PMB保护)。另外,在低温条件下进行反应的话,部分情况酯能被还原成醛,这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步骤。而近些年,含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作为一种非常强的还原剂使用。
  • 淬灭方法 二异丁基氢化铝(Diisobutyl Aluminum Hydride)的后处理:在-78℃用3 M NaOH淬灭,升温至室温后再用3 MNaOH洗涤,详细操作步骤如下:
    1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
    2.慢慢加入0.04xmL水;
    3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
    4.加入0.1xmL水;
    5.升温到室温搅拌15分钟;
    6.加入一些无水MgSO4;
    7.搅拌15分钟后过滤除盐。
  • 用途  主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。
  • 生产方法 

    1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。

二异丁基氢化铝上下游产品信息
上游原料
下游产品
二异丁基氢化铝 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:42588
  • 产品名称:二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液 Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane
  • CAS编号:1191-15-7
  • 包装:50ml
  • 价格:245元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:42588
  • 产品名称:二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液 Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane
  • CAS编号:1191-15-7
  • 包装:250ml
  • 价格:1187元
二异丁基氢化铝生产厂家
  • 公司名称:黄石市博尔化工有限公司
  • 联系电话:0714-6401888 18671400300
  • 电子邮件:273568016@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:514
  • 优势度:58
  • 公司名称:上海泰矶林实业有限公司
  • 联系电话:021-50630626 18964684208
  • 电子邮件:kate@tajilin.com
  • 国家:中国
  • 产品数:1212
  • 优势度:58
  • 公司名称:上海和化化工有限公司
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  • 国家:中国
  • 产品数:163
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
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  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:北京华威锐科化工有限公司
  • 联系电话:0757-86329057 18501085097
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  • 国家:中国
  • 产品数:7508
  • 优势度:55
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