1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖

英文名称:1-Chloro-3,5-di-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribose
CAS号:21740-23-8
分子式:C19H15Cl3O5
分子量:429.67
EINECS号:606-827-9
Mol文件:21740-23-8.mol
1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 结构式

1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 性质

熔点 110-118°C (dec.)
沸点 530.6±50.0 °C(Predicted)
密度 1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态 固体
颜色 白色至类白色
稳定性 在溶液中不稳定
InChI InChI=1/C19H15Cl3O5/c20-13-5-1-11(2-6-13)18(23)25-10-16-15(9-17(22)26-16)27-19(24)12-3-7-14(21)8-4-12/h1-8,15-17H,9-10H2/t15-,16+,17-/s3
InChIKey QEHCZULNFYDPPL-KIQRZSAINA-N
SMILES C([C@H]1O[C@H](Cl)C[C@@H]1OC(C1C=CC(Cl)=CC=1)=O)OC(C1C=CC(Cl)=CC=1)=O |&1:1,3,6,r|

1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 用途与合成方法

1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖为核糖类衍生物,可用作医药中间体。
生产方法 
α-D-erythro-Pentofuranoside, methyl 2-deoxy-, 3,5-dibenzoate

80339-59-9

1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖

21740-23-8

实施例3: 1-[3,5-二-O-(对氯苯甲酰基)]-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯化物的制备 在氮气保护下,向一个250 mL四颈圆底烧瓶中加入1-O-甲基-3,5-二-O-(对氯苯甲酰基)-2-脱氧-α/β-D-核糖(15.94 g)、冰醋酸(60 mL)、无水氯仿(30 mL)、无水二恶烷(30 mL)及乙酰氯(0.87 g)。在搅拌条件下,缓慢通入气态HCl(11.5 g),同时控制反应温度在13至15℃之间。在此过程中,1-[3,5-二-O-(对氯苯甲酰基)]-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯化物逐渐结晶析出。HCl通入完成后,继续在12℃下搅拌反应混合物20分钟。随后,通过过滤收集产物,并用无水己烷(20 mL)洗涤。干燥后,得到12.4 g目标化合物1-[3,5-二-O-(对氯苯甲酰基)]-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯化物,为白色粉末,收率为77%。

参考文献:

[1] Patent: US2010/249394, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5

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