1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖
英文名称:1-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
CAS号:3080-30-6
分子式:C28H24O9
分子量:504.49
EINECS号:
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 性质
| 熔点 |
128.0 to 132.0 °C |
| 沸点 |
621.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 |
粉末晶体 |
| 颜色 |
白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey |
GCZABPLTDYVJMP-BHUNBKLGNA-N |
| SMILES |
O([C@H]1[C@@H](O[C@H](OC(=O)C)[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O)COC(C1C=CC=CC=1)=O)C(C1C=CC=CC=1)=O |&1:1,2,4,9,r| |
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 用途与合成方法
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖用作研究用化合物。
生产方法
以乙酐和阿扎胞苷杂质27为原料，合成(2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯的一般步骤如下：参照Recondo和Rinderknecht的方法，由L-核糖制备1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1，R1 = Ac），或由D-核糖制备该化合物（R2 = Bz）。具体操作如下：将L-核糖（150g，1.0mol）溶于含1%氯化氢的甲醇（2.5L）中，搅拌2小时后，用吡啶（250mL）中和反应混合物。随后，将混合物在真空下浓缩，残余物溶解于吡啶（1L）中。在0℃冷却条件下，向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯（385mL，3.3mol）。反应混合物在室温下静置过夜后，于35-40℃下真空浓缩。残余物溶解于乙酸乙酯（1.5L）中，依次用冷水（2×0.5L）、1N H2SO4（3×0.5mL）、水（0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5mL）洗涤有机相，并用硫酸镁干燥。干燥后的有机相在真空下浓缩成糖浆状，将其溶于冰醋酸（200mL）和乙酸酐（0.5L）的混合液中。在0℃下，向该溶液中逐滴加入浓硫酸。反应完成后，将固化的产物过滤，依次用冷水（2×0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5L）、冷水（2×0.5L）洗涤，最后用甲醇重结晶，得到化合物1（225g，产率45%），熔点为124-125℃。该化合物的1H-NMR谱与D-异构体的谱图一致。
参考文献：
[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
| 更新日期 |
产品编号 |
产品名称 |
CAS号 |
包装 |
价格 |
| 2026-09-15 |
R0080 |
β-L-呋喃核糖1-乙酸2,3,5-三苯甲酸盐 |
3080-30-6 |
1G |
75 |
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 上下游产品信息
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英文名称：1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
CAS：3080-30-6
纯度：99% HPLC
包装信息：5KG;1KG
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英文名称：1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose, 98%
CAS：3080-30-6
纯度：98%
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称：β-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
CAS：3080-30-6
纯度：>98.0%(LC)
包装信息：1g
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英文名称：beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
CAS：3080-30-6
纯度：98.0
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英文名称：1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
CAS：3080-30-6
纯度：98%
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备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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