2-苯并唑啉酮

2-苯并唑啉酮又叫苯并噁唑酮(Benzoxazolinone)，外观为浅黄色固体。2-苯并唑啉酮的化学性质比较活泼，如其分子结构式中3位上氢原子能与甲醛进行羟甲基化反应、苯环6位上的氢容易被氯取代、在强碱性介质中容易开环生成2-羟基苯氨基酸等。 苯并噁唑酮在农药、医药及其他领域有着重要的用途。在农药方面苯并噁唑酮是噁唑禾草灵和噁唑酰草胺等高效低毒除草剂、伏杀磷等杀虫剂的重要中间体，在医药方面它可用于多种止痛药、安眠药以及退热药的生产。

在手套箱中，往10毫升的Schlenk瓶中，依次加入邻羟基苯胺(1mmol)、CsF(2mol)和diglyme(3mL)，用CO2置换其中的空气；将Schlenk瓶连接上CO2气囊，然后用注射器将PMHS(4.5mmol)注入反应瓶中，置于油浴锅100℃下搅拌20小时。待反应结束后，降温至室温，然后倒入30mL H2O中，立刻得到大量沉淀，然后抽滤得到大量固体粉末，用正己烷(3×5mL)洗涤固体粉末除去未反应原料，然后用乙酸乙酯(3×10mL)洗涤固体粉末。收集乙酸乙酯层，用无水硫酸镁干燥，然后真空旋蒸得到纯产物，分离产率为78％。 本品为浅黄色固体，m.p.140～142℃，不溶于水，溶于苯、氯苯等溶剂。 2-苯并嗯唑酮是杀虫剂伏杀硫磷和除草剂噁唑禾草灵的中间体。 用于生产染料及合成中间体 其制备方法是在反应釜中加入邻氨基苯酚、尿素以及溶剂氯苯，用氮气保护，反应温度50～132℃，反应时间6h，反应结束后用冰盐水冷却，结晶，过滤得成品。
也可以用邻氨基苯酚在溶剂氯苯中与光气反应，在20～40℃以内快速通入光气，然后升温到100～130℃，再以较低速度通光气，反应完毕通氮气赶光气，进行后处理，也可得到2-苯并嗯唑酮。 有毒物品 中毒 口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50;554 毫克/公斤 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 通风低温干燥 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水