2-苯并唑啉酮的应用与合成

2-苯并唑啉酮又称苯并噁唑酮，其外观为浅黄色固体，熔点在140～142℃的范围内。

2-苯并唑啉酮的应用

2-苯并唑啉酮的化学性质比较活泼，由于分子结构式中3号位上氢能与甲醛进行羟甲基化反应、苯环6位上的氢容易被氯取代、在强碱性介质中容易开环生成2-羟基苯氨基酸等。

这些性质使2-苯并唑啉酮在农药、医药及其他领域有着重要的用途。在农药方面2-苯并唑啉酮是噁唑禾草灵和噁唑酰草胺等高效低毒除草剂、伏杀磷等杀虫剂的重要中间体，在医药方面它可用于多种止痛药、安眠药以及退热药的合成。

2-苯并唑啉酮的合成

CN105669477公开了一种以2-氨基苯酚和尿素在48%的硫酸水溶液中高温环合的方法，虽然反应中产生的副产氨气可被稀酸直接吸收，但是高温下的强酸性介质对设备的腐蚀比较严重，而且三废较多，不利于环保。

袁莉萍等（N-取代苯并噁唑啉酮及N-取代苯并噁嗪啉酮类化合物的合成和生物活性[J]. 现代农药, 2009, 8(01): 15-19）报道了一种使用2-氨基苯酚和固体光气制备2-苯并唑啉酮的方法，虽然该方法具有操作简单、产率较高等优点，但是缺点为使用了毒性较大的固体光气，且副产腐蚀性气体对设备腐蚀严重，不利于工业化生产。

CN1398857公开了一种以2-硝基苯酚与一氧化碳合成2-苯并唑啉酮的方法，虽然该方法减少毒性物质如固体光气等的使用，但是反应催化剂为硒粉，而且催化反应在高压下进行，需要特殊的设备；虽然后来经过改进使得催化反应可在常压下进行，但是仍使用柱层析纯化产品，且产率较低等缺点未得到改善，不适合于工业化生产。

CN 108794421公开了一种以2-氨基苯酚与尿素在DMF中高温合成2-苯并唑啉酮的方法，但是纯化的方式为柱层析，产率较低，操作复杂，不利于工业化生产，且用到了有机溶剂，产生大量的有机废液。

罗贞礼等报道了一种传统的无溶剂体系合成2-苯并唑啉酮的方法，首先在三口瓶中加入2-氨基苯酚和尿素，然后由低到高逐渐升温，使混合物在熔融状态下反应得到2-苯并唑啉酮。虽然该方法减少了有机溶剂的使用，但是温度高、反应时间长，使得产品的颜色较深，需进一步脱色处理，且产率仅82%。

有相关研究表明，可采用连续法以2-氨基苯酚和尿素合成2-苯并唑啉酮，在反应和后处理过程中不使用有机溶剂，有效地降低了原材料成本和VOCs等三废问题，而且连续化反应条件温和易控，产品的品质和收率高。具体实验步骤如下：

将2000mL的卧式双螺旋反应器控制好转速，体系为负压（相对真空度为-0.02MPa），升温至120℃，将660.0g（6.05mol）2-氨基苯酚和399.6g（6.66mol）尿素按比例连续加入至卧式双螺旋反应器中，熔融的物料在反应器平均停留时间为1h，产生的氨气及时移除出系统。反应物料趁热转入到1320.0g的90℃水中，继续搅拌30min后，冷却至30℃，过滤、干燥即得2-苯并唑啉酮795.1g，含量99.1%（液相色谱外标），收率为97.3%（以2-氨基苯酚计）。

参考文献

[1] CN110698421 一种苯并噁唑酮的合成方法