溴敌隆
中文名称:溴敌隆
英文名称:Bromadiolone
CAS号:28772-56-7
分子式:C30H23BrO4
分子量:527.41
EINECS号:249-205-9
Mol文件:28772-56-7.mol
溴敌隆 性质
| 熔点 | 200-210° |
|---|---|
| 沸点 | 723.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3243 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 2 x l0-6Pa (20 °C) |
| 折射率 | 1.4490 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMF:30mg/mL; DMSO:30mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3):0.25 mg/mL |
| 水溶解性 | 19 mg l-1 (20 °C) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.04(at 21℃) |
| Merck | 13,1366 |
| BRN | 1335336 |
| Henry's Law Constant | 1.1×106 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 主要应用 | 农业领域 环境香氛 |
| InChI | 1S/C30H23BrO4/c31-23-16-14-20(15-17-23)19-10-12-22(13-11-19)26(32)18-25(21-6-2-1-3-7-21)28-29(33)24-8-4-5-9-27(24)35-30(28)34/h1-17,25-26,32-33H,18H2 |
| InChIKey | OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O)c4ccc(cc4)-c5ccc(Br)cc5 |
| LogP | 7.480 (est) |
| CAS 数据库 | 28772-56-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Bromadiolone (28772-56-7) |
溴敌隆 用途与合成方法
原药对雄性大鼠急性经口LD501.75mg/kg,雌性1.125mg/kg,家兔1.0mg/kg;家兔急性经皮LD509.4mg/kg;大鼠急性吸入LC50200mg/m3。对皮肤无明显刺激作用,对眼睛有刺激性。鲇鱼LC503mg/L (48h),水蚤LC508.8mg/L。野鸭LD501000mg/kg,鹌鹑LD501690mg/kg。
苯乙烯基对(4’-溴苯基)苯甲酮的制备 将一定量的上步反应产物加入到反应瓶中,加溶剂、苯甲醛、缩合剂,于一定温度下反应,反应完毕后静置、冷却、过滤、干燥、粉碎,得粗品。含量94%。
3-{2-[对(对溴苯基)苯甲酰甲基]苄基}-4-羟基香豆素的制备 依次加入上步产物、4-羟基香豆素(见杀鼠灵的制备)、溶剂、催化剂于反应瓶中,搅拌升温一定时间。然后加入溶剂,冷却结晶、过滤、干燥、粉碎,得粗品。含量94.5%。
溴敌隆的合成 将上步反应产物、还原剂及两种溶剂投入反应瓶中,搅拌、升温,加入异丙醇,再搅拌一定时间。反应物料移入盛有酸液的水解瓶中进行水解,过滤、洗涤、干燥得粗产品,再经酸化处理得溴敌隆,含量95%。
化学性质
原药为黄色粉末。m.p.200~210℃,蒸气压1.78×10-5Pa(70℃)。20℃溶解度为:二甲基酰胺730g/L,乙酸乙酯25g/L,乙醇8.2g/L,水19mg/L。正常条件下稳定。 用途
第二代抗凝血杀鼠剂,适口性好、毒力强、对第一代抗凝血剂产生抗性的害鼠有效。用于防治家栖鼠和野栖鼠类。可用0.25%乳油配制0.005%毒饵,饵料采用大米、小麦等。防治家鼠每房间5~15g毒饵,每堆2~3g;防治野栖鼠,按鼠洞投放,药量适当提高。动物摄取中毒死鼠后,会引起2次中毒,因此中毒死鼠应深埋。 用途
用于城乡、住宅、宾馆、饭店、仓库、野外等各种环境灭鼠 用途
用于灭鼠 用途
溴敌隆是新型高效的第二代抗凝血灭鼠剂,具有毒力强大,高效广谱、安全、不引起第二次中毒的特点。对小家鼠的急性毒力是敌鼠钠的44倍,杀鼠灵的214倍,杀鼠醚的88倍。在杀灭草原、农田、林区、城乡多种环境的20多种家野鼠及时对第一代抗凝血剂产生抗性的“超级鼠”方面均有较理想的杀灭效果。 生产方法
分四步进行。(1)乙酰对溴联苯(简称第一步中间体)的制备。(2)苯乙烯基-对-(4'-溴苯基)苯甲酮(简称第二步中间体)的制备。(3)3-[2-[对-(对-溴苯基)苯甲酰甲基]苄基]-4-羟基香豆素(简称第三步中间体)的制备。(4)溴敌的制备。原料消耗定额:对溴联苯1100kg/t、乙酐650kg/t、苯甲醛500kg/t、4-羟基香豆素700kg/t。 生产方法
乙酰对溴联苯的制备 将定量的溴联苯、催化剂和溶剂混合后,在一定温度下滴加乙酸酐,加热回流几小时,蒸除溶剂,将剩余物移入盛有酸液的水解瓶中分解,过滤,洗涤至中性,滤饼真空干燥,得粗品,再经处理得含量>98%的乙酰对溴联苯。苯乙烯基对(4’-溴苯基)苯甲酮的制备 将一定量的上步反应产物加入到反应瓶中,加溶剂、苯甲醛、缩合剂,于一定温度下反应,反应完毕后静置、冷却、过滤、干燥、粉碎,得粗品。含量94%。
3-{2-[对(对溴苯基)苯甲酰甲基]苄基}-4-羟基香豆素的制备 依次加入上步产物、4-羟基香豆素(见杀鼠灵的制备)、溶剂、催化剂于反应瓶中,搅拌升温一定时间。然后加入溶剂,冷却结晶、过滤、干燥、粉碎,得粗品。含量94.5%。
溴敌隆的合成 将上步反应产物、还原剂及两种溶剂投入反应瓶中,搅拌、升温,加入异丙醇,再搅拌一定时间。反应物料移入盛有酸液的水解瓶中进行水解,过滤、洗涤、干燥得粗产品,再经酸化处理得溴敌隆,含量95%。
类别
农药 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50: 0.49 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1.75 毫克/公斤 可燃性危险特性
受热分解有毒溴化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂
砂土、干粉、泡沫 安全信息
| 危险品标志 | T+,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 27/28-50 |
| 安全说明 | 28-36/37/39-45-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GN4934700 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | I |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2) 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别1 经皮 急性毒性 类别1 吸入 急性毒性 类别1 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 生殖毒性 类别1B 特异性靶器官毒性-反复接触类别1 |
| 毒害物质数据 | 28772-56-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats, mice (mg/kg): 1.125, 1.75 orally (Grand) |
溴敌隆 农药中毒急救措施
中毒症状
腹痛、背痛、恶心、呕吐、鼻衄、齿龈出血、皮下出血、关节周围出血、尿血、便血等。 急救治疗
如发生误服中毒,不要给中毒者服用任何东西,应立即就医。可静脉注射 10mg维生素K,每次间隔8-12小时重复2-3次。口服10mg,一天最大用量不得超过100mg,维生素K共 10-15 天。输200ml宁檬酸化血液。 注意事项
在害鼠对第一代抗凝血杀鼠剂未产生抗性之前不易大面积推广,等一但发生抗性使用该药效果更好