2-氯-4-甲氧基吡啶

2-氯-4-甲氧基吡啶被广泛应用于肥皂、洗涤剂、调合香料、糖果和烟草工业中。低浓度的2-氯-4-甲氧基吡啶具有很强的抑制细菌活性的能力，常作为防腐剂用于香精和香料中。此外，它还可合成紫罗兰等香料。而且在石油工业中，2-氯-4-甲氧基吡啶的许多加成物可用作润滑剂和汽油的洗涤剂，燃料油、汽油的沉降剂，以及改善聚酯润滑剂、汽油、石油高温稳定性的抗氧剂。

在室温下，将4-叔丁基吡啶（5.5 mL，5.08 g，37.5 mmol，Aldrich）溶于乙酸（30 mL，Fluka）中。加入过氧化氢（30%水溶液，11.5 mL，含有3.83 g H2O2，113 mmol，过量，Fluka。）。将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将其转子蒸发至其体积的1/3，用Na2CO3水溶液中和，并用CH2Cl2萃取数次。将有机层蒸发至干。通过色谱纯化（运行两次；二氧化硅，2×25g）除去起始材料（0.2-1.0%CH3OH在CH2Cl2中）并回收产物（5-7%CH3OH在CH2Cl中）。2-氯-4-甲氧基吡啶。反应在氩气下在干燥DMF中进行。在室温下，将甲醇钠（190 mg，3.52 mmol，过量，Fluka）添加到2-氯-4-硝基吡啶（500 mg，3.15 mmol，Aldrich）在DMF中立即发生放热反应，混合物颜色从浅黄色变为深红色。在室温下搅拌3小时，得到棕色悬浮液，用水和乙醚萃取。用水洗涤有机层以除去DMF。通过色谱纯化（二氧化硅，10g；CH2Cl2）得到无色油状产物2-氯-4-甲氧基吡啶：393 mg（2.74mmol，87%）。