(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯

英文名称:3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE
CAS号:714971-28-5
分子式:C10H19NO4
分子量:217.26
EINECS号:
Mol文件:714971-28-5.mol
(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 结构式

(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 性质

熔点 80 ºC
沸点 320.7±27.0 °C(Predicted)
密度 1.118
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa) 14.85±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色
水溶解性 Slightly soluble in water.
InChI InChI=1S/C10H19NO4/c1-10(2,3)15-9(13)11-4-5-14-7-8(11)6-12/h8,12H,4-7H2,1-3H3/t8-/m0/s1
InChIKey AIQSXVGBMCJQAG-QMMMGPOBSA-N
SMILES N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCOC[C@@H]1CO

(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 用途与合成方法

(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体,BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂。

N-取代吗啉作为一种有机化工中间体,具有叔胺及醚的双重性质,应用面广,可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂,阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂,还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂,其衍生物N-甲基氧化吗啉,是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。

N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团,不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂,而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备,合成反应式如下图:

714971-28-5的合成

图1 (3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式

实验操作:

向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,反应15小时,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。

安全信息

海关编码2934999090

(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 XW0271497128505 (S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 714971-28-5 10G 615
2025-12-22 XW0271497128504 (S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 714971-28-5 5G 311

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英文名称:(S)-N-BOC-3-hydroxymethylmorpholine
CAS:714971-28-5
纯度:97%
包装信息:1g;10g;100g;1kg
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英文名称:3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE
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纯度:99%
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中文名称:(S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
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英文名称:3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE
CAS:714971-28-5
纯度:98% HPLC
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