6-喹啉甲酸乙酯

10349-57-2

64-17-5

73987-38-9

1. 将6-喹啉甲酸（9.50g，54.9mmol）溶于乙醇（250ml）中，加入浓硫酸（2ml），回流反应8小时。反应完成后，蒸发除去溶剂。将残余物溶解于水中，用氢氧化钾水溶液调节pH至8，过滤收集产物，真空干燥，得到6-喹啉甲酸乙酯（9.85g，收率89%），为浅棕色固体。熔点：66-67℃。TLC（展开剂：CH2Cl2/MeOH/AcOH=9:0.5:0.1）：Rf=0.52。 2. 将6-喹啉甲酸乙酯（9.80g，48.7mmol）溶于适量溶剂中，用1N HCl水溶液调节pH至2。加入20% Pd-Mohr催化剂（1.96g），在60℃、3巴氢气压力下氢化17小时。反应完成后，反应混合物通过硅藻土过滤。蒸发滤液，残余物溶于乙酸乙酯和水中，用1N氢氧化钾水溶液调节pH至16。分离有机相和水相，有机相用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，蒸发溶剂，得到1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲酸乙酯（8.72g，收率87%），为浅棕色固体。熔点：68-70℃。GC-MS：[M+]=205。

参考文献：

[1] Patent: US2003/232868, 2003, A1. Location in patent: Page 15-16

[2] Patent: US2012/108619, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[3] Patent: WO2007/89626, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 75-76

[4] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4854

[5] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2008,2010