7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
英文名称:7-AVCA
CAS号:79349-82-9
分子式:C9H10N2O3S
分子量:226.25
EINECS号:1592732-453-0
Mol文件:79349-82-9.mol
7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸 性质
| 熔点 | 215-220°C |
|---|---|
| 沸点 | 540.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 碱性溶液（微溶），DMSO（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.73±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H10N2O3S/c1-2-4-3-15-8-5(10)7(12)11(8)6(4)9(13)14/h2,5,8H,1,3,10H2,(H,13,14)/t5-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | GQLGFBRMCCVQLU-SVGQVSJJSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(C=C)=C2C(O)=O |
| CAS 数据库 | 79349-82-9(CAS DataBase Reference) |
7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸 用途与合成方法
用途
用作药物头孢克肟、头孢地尼中间体 用途
口服半合成头孢类抗生素，如头孢克肟、头孢地尼等的中间体。 生产方法
33748-00-4
79349-82-9
以头孢克肟杂质为原料合成(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步骤如下：将GVNA 25.5 g（0.05 mol）置于装有温度计和机械搅拌器的1,000 mL三颈烧瓶中，加入300 g苯酚和2.8 g乙酸，于35℃下保温反应。反应完成后（约6小时），将反应混合物缓慢倒入由碳酸氢钠、纯净水和乙酸丁酯（5 g纯净水、200 mL纯净水和200 mL乙酸丁酯）组成的混合溶液中。水相用50 mL乙酸丁酯萃取两次，合并水相。将水相转移至500 mL反应烧瓶中，室温下搅拌2小时。加入4 g固定化酰基转移酶PGA-450，随后滴加15%碳酸钠水溶液，维持pH值在8.0-8.2之间，直至HPLC检测显示GVNA含量低于0.5%。通过过滤回收酶。收集滤液，用10%盐酸调节pH至3.4。滤饼用50 mL丙酮洗涤并干燥，得到10.7 g AVNA（以GVNA计，产率为93.8%）。
参考文献：
[1] Patent: CN104045655, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 924 - 927
[3] Patent: CN103923104, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0032-0034
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中文名称：头孢克肟母核
英文名称：7-AVCA
CAS：79349-82-9
纯度：96
包装信息：100g;1000g;5000g
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中文名称：7-AVCA；头孢克肟母核
英文名称：(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS：79349-82-9
纯度：98%
包装信息：10mg;20mg;50mg;100mg;500mg;1g;2g;5g
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CAS：79349-82-9
纯度：97%
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