4-氯-1H-吲唑-3-胺
4-氯-1H-吲唑-3-胺 性质
| 熔点 | 159-162 |
|---|---|
| 沸点 | 408.7±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.533±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 13.72±0.40(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClN3/c8-4-2-1-3-5-6(4)7(9)11-10-5/h1-3H,(H3,9,10,11) |
| InChIKey | QPLXQNVPEHUPTR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(Cl)=CC=C2)C(N)=N1 |
4-氯-1H-吲唑-3-胺 用途与合成方法
668-45-1
20925-60-4
以2-氯-6-氟苯腈为原料合成4-氯-1H-吲唑-3-胺的一般步骤：向2-氯-6-氟苯腈（3g，19mmol）的无水乙醇（50mL）溶液中加入水合肼（3.74mL，77mmol）。反应混合物在氮气保护下于90℃加热回流3.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入丙酮（20mL）并静置19小时。随后，将混合物在减压下浓缩，得到橙色至棕色固体。将该固体在饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷之间进行分配萃取。有机层通过疏水性玻璃料过滤后，减压浓缩，得到棕色固体。此固体通过Florisil（60-100目）吸附，上样至100g二氧化硅SPE柱，使用Flashmaster II系统，以0-10%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱60分钟进行纯化。收集24-29号馏分，减压去除溶剂，得到标题化合物4-氯-1H-吲唑-3-胺，为黄色固体（2.14g，收率66%）。LCMS（系统B）分析结果：保留时间（RT）=1.58分钟，电喷雾正离子模式（ES+）m/z 168（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/216860, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 1946 - 1960
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8166 - 8172
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 321 - 329
4-氯-1H-吲唑-3-胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW022092560403 | 4-氯-1H-吲唑-3-胺 | 20925-60-4 | 5G | 188 |
| 2025-12-22 | XW022092560402 | 4-氯-1H-吲唑-3-胺 | 20925-60-4 | 1G | 41 |
