4-氯-1H-吲唑
4-氯-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 155-160 °C |
|---|---|
| 沸点 | 309.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.425±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClN2/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | CQTGQYVQJOJQCM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(Cl)=CC=C2)C=N1 |
4-氯-1H-吲唑 用途与合成方法
87-60-5
13096-96-3
步骤A：制备4-氯-1H-吲唑：在配备有搅拌子的250 mL圆底烧瓶中，依次加入2-甲基-3-氯苯胺（8.4 mL，9.95 g，70.6 mmol）、乙酸钾（8.3 g，84.7 mmol）和氯仿（120 mL）。将反应混合物在搅拌下冷却至0℃。随后，在2分钟内缓慢滴加乙酸酐（20.0 mL，212 mmol）至冷却的混合物中。反应混合物逐渐升温至25℃，并在此温度下持续搅拌1小时。之后，将反应体系加热至60℃，并加入亚硝酸异戊酯（18.9 mL，141 mmol）。反应混合物在60℃下搅拌过夜。反应完成后，加入水（75 mL）和THF（150 mL），并将混合物冷却至0℃。接着，加入氢氧化锂（LiOH，20.7 g，494 mmol），反应在0℃下继续搅拌3小时。加入水（200 mL）后，用乙酸乙酯（EtOAc，300 mL，随后100 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到橙色固体4-氯-1H-吲唑（11.07 g，收率100%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和LCMS（ESI pos）确认，1H NMR数据：δ 8.18（d，J = 1 Hz，1H），7.33（d，J = 8 Hz，1H），7.31（t，J = 7 Hz，1H），7.17（dd，J = 7 Hz，1 Hz，1H）；LCMS（ESI pos）m/e 153（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/42607, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: WO2009/97446, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Patent: WO2012/82997, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[4] Patent: WO2009/146406, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
[5] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36 |
| 安全说明 | 45-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
4-氯-1H-吲唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021309696305 | 4-氯-1H-吲唑 | 13096-96-3 | 25G | 1383 |
| 2025-12-22 | XW021309696304 | 4-氯-1H-吲唑 | 13096-96-3 | 10G | 554 |
