六氯环戊二烯
中文名称:六氯环戊二烯
英文名称:Hexachlorocyclopentadiene
CAS号:77-47-4
分子式:C5Cl6
分子量:272.77
EINECS号:201-029-3
Mol文件:77-47-4.mol
六氯环戊二烯 性质
| 熔点 | −10 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 239 °C753 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.702 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 0.13 psi ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 109 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量） |
| 形态 | Yellow to amber-colored liquid |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 水溶解性 | 805ug/L(22.5 ºC) |
| Henry's Law Constant | 1.64(x 10-2 atmm3/mol) at 25 °C (gas stripping-GC, Warner et al., 1987) 1.6(x 10-2 atmm3/mol) (Pankow and Rosen, 1988) |
| 暴露限值 | PC-TWA:0.1 mg/m3 |
| 介电常数 | 2.9100000000000001 |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。非易燃。与烯烃和多核烃非常活泼。遇钠易爆。与强氧化剂、最常见的金属不相容。 |
| CAS 数据库 | 77-47-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-hexachloro-(77-47-4) |
| EPA化学物质信息 | Hexachlorocyclopentadiene (77-47-4) |
六氯环戊二烯 用途与合成方法
六氯环戊二烯多是用作生产农药的中间体，用来生产有机氯杀虫剂和杀螨剂，如灭蚁灵、艾氏剂、狄氏剂、氯丹、硫丹等。另外，六氯环戊二烯还用作聚酯树脂和聚氨酯泡沫塑料的阻燃剂和固化剂。
将八氯环戊-1-烯连续均匀加入汽化釜中，气化后进入一个特制的镍管反应器中，用电感应加热器加热至500～510℃，进行高温脱氯反应，通过加料速度来控制物料在反应管中的停留时间，生成物经冷却即得到六氯环戊二烯粗品。脱氯化氢后抽至具有约4～5块塔板数、密封较好的蒸馏釜中进行减压蒸馏，即得到精制的六氯环戊二烯。
化学性质
本品为浅黄色油状液体，具刺激性气味，m.p.9℃，b.p.236～238℃，n20D 1.5658，相对密度 1.7010(25℃)，不溶于水，可溶于乙醚、四氯化碳等有机溶剂。 用途
六氯环戊二烯是一种多氯有机合成中间体，在农药上用于合成杀虫剂氯丹的中间体氯啶、硫丹的中间体硫丹醇，此外，也可用于制造阻燃剂等。 用途
主要用来制取有机氯杀虫剂、艾氏剂、荻氏剂、氯丹及耐燃塑料。 生产方法
由环戊二烯分两步氯化而得。第一步氯化在90℃进行，氯气与环戊二烯的重量配比为1：（0.24-0.34），反应生成含4-6个氯的氯代环戊烷。第二步氯化在高温下进行，反应温度500-510℃，多氯环戊烷与氯气的摩尔配比为1：（6-8）。另外，用石油戊烷为原料，经光氯化和高温氯化合成六氯环戊二烯，收率为70%左右。 生产方法
其制备方法是由八氯环戊-1-烯高温脱氯制得。将八氯环戊-1-烯连续均匀加入汽化釜中，气化后进入一个特制的镍管反应器中，用电感应加热器加热至500～510℃，进行高温脱氯反应，通过加料速度来控制物料在反应管中的停留时间，生成物经冷却即得到六氯环戊二烯粗品。脱氯化氢后抽至具有约4～5块塔板数、密封较好的蒸馏釜中进行减压蒸馏，即得到精制的六氯环戊二烯。
类别
有毒物品 毒性分级
高毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50: 315 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤 刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/4小时 重度; 眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度 可燃性危险特性
不燃; 热分解有毒氯化物催泪性气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂, 食品分开储运 灭火剂
雾状水, 泡沫, 二氧化碳, 砂土 职业标准
TLV-TWA 1 毫克/立方米; STEL 3 毫克/立方米 安全信息
| 危险品标志 | T+,N,T,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-24-26-34-50/53-39/23/24/25-23/24/25-52/53-11 |
| 安全说明 | 23-39-45-61-60-53-25-36/37-16 |
| 职业暴露等级 | D |
| 职业暴露限值 | TWA: 0.01 ppm (0.1 mg/m3) |
| 危险品运输编号 | UN 2646 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GY1225000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | I |
| 毒害物质数据 | 77-47-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | Drinking water standard (final): MCLG: 50 μg/L:MCL: 50 μg/L. In addition, a DWEL of 200 μg/L was recommended (U.S. EPA, 2000). |
