77-47-4

基本信息

中文别名六氯环戊二烯
全氯环戊二烯
1,2,3,4,5,5’-六氯环戊二烯-1,3
六氯代-1,3-环戊二烯
六氯-1,3-环戊二烯
全氯-1,3-环戊二烯
六氯環戊二烯
1,2,3,4,5,5-六氯环戊-1,3-二烯

英文别名 CYCLOPENTADIENE HEXACHLORIDE
HEXACHLOROCYCLOPENTADIENE
PERCHLOROCYCLOPENTADIENE
1,2,3,4,5,5’-Hexachloro-1,3-cyclopentadiene
1,2,3,4,5,5-Hexachloro-1,3-Cyclopentadiene
1,2,3,4,5,5-hexachloro-3-cyclopentadiene
1,2,3,4,5,5-Hexachloro-cyclopenta-1,3-diene
1,3-Cyclopentadiene, hexachloro-
1,3-Cyclopentadiene,1,2,3,4,5,5’-Hexachloro-1,3-Cyclopentadiene
1,3-cyclopentadiene,1,2,3,4,5,5-hexachloro-
3-Cyclopentadiene,1,2,3,4,5,5-hexachloro-1
C 56
c-56
Cyclopentadiene, Hexachloro-
Graphlox
hccp
Hccpd
Hexachlorcyklopentadien
hexachlorcyklopentadien(czech)
Hexachloro-1,3-cyclopentadiene

所属类别农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂

物理化学性质

外观性质	黄色至琥珀色油状液体, 有刺激性气味。
外观性状	本品为浅黄色油状液体，具刺激性气味，m.p.9℃，b.p.236～238℃，n²⁰_D 1.5658，相对密度 1.7010(25℃)，不溶于水，可溶于乙醚、四氯化碳等有机溶剂。
溶解性	不溶于水，溶于乙醚、四氯化碳等多数有机溶剂。
熔点	−10 °C(lit.)
沸点	239 °C753 mm Hg(lit.)
密度	1.702 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压	0.13 psi ( 20 °C)
折射率	n20/D 1.5644(lit.)
闪点	109 °C
储存条件	2-8°C
溶解度	可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
形态	Yellow to amber-colored liquid
颜色	无色至淡黄色
水溶解性	805ug/L(22.5 ºC)
Henry's Law Constant	1.64(x 10^-2 atm?m³/mol) at 25 °C (gas stripping-GC, Warner et al., 1987) 1.6(x 10^-2 atm?m³/mol) (Pankow and Rosen, 1988)
Dielectric constant	2.9100000000000001
暴露限值	NIOSH REL: 10 ppb (100 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 0.01 ppm (adopted), 0.002 mg/m³ ppm (skin).
介电常数	2.9100000000000001
稳定性	稳定，但对光敏感。非易燃。与烯烃和多核烃非常活泼。遇钠易爆。与强氧化剂、最常见的金属不相容。
CAS 数据库	77-47-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-hexachloro-(77-47-4)
EPA化学物质信息	Hexachlorocyclopentadiene (77-47-4)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS05, GHS06, GHS09
警示词	危险
危险性描述	H302-H311-H314-H330-H410
防范说明	P260-P273-P280-P284-P305+P351+P338-P310
危险品标志	T+,N,T,F
危险类别码	R22-R24-R26-R34-R50/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R52/53-R11
安全说明	S23-S39-S45-S61-S60-S53-S25-S36/37-S16
危险品运输编号	UN 2646 6.1/PG 1
职业暴露等级	D
职业暴露限值	TWA: 0.01 ppm (0.1 mg/m3)
WGK Germany	3
RTECS号	GY1225000
F	10-23
TSCA	TSCA listed
REACH 注册登记	Active
危险等级	6.1(a)
包装类别	I
毒害物质数据	77-47-4(Hazardous Substances Data)
毒性	Drinking water standard (final): MCLG: 50 μg/L:MCL: 50 μg/L. In addition, a DWEL of 200 μg/L was recommended (U.S. EPA, 2000).

应用领域

用途一

六氯环戊二烯是一种多氯有机合成中间体，在农药上用于合成杀虫剂氯丹的中间体氯啶、硫丹的中间体硫丹醇，此外，也可用于制造阻燃剂等。

用途二

主要用来制取有机氯杀虫剂、艾氏剂、荻氏剂、氯丹及耐燃塑料。

制备方法

方法一

其制备方法是由八氯环戊-1-烯高温脱氯制得。
将八氯环戊-1-烯连续均匀加入汽化釜中，气化后进入一个特制的镍管反应器中，用电感应加热器加热至500～510℃，进行高温脱氯反应，通过加料速度来控制物料在反应管中的停留时间，生成物经冷却即得到六氯环戊二烯粗品。脱氯化氢后抽至具有约4～5块塔板数、密封较好的蒸馏釜中进行减压蒸馏，即得到精制的六氯环戊二烯。

方法二

由环戊二烯分两步氯化而得。第一步氯化在90℃进行，氯气与环戊二烯的重量配比为1：（0.24-0.34），反应生成含4-6个氯的氯代环戊烷。第二步氯化在高温下进行，反应温度500-510℃，多氯环戊烷与氯气的摩尔配比为1：（6-8）。另外，用石油戊烷为原料，经光氯化和高温氯化合成六氯环戊二烯，收率为70%左右。