1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 性质
| 熔点 | 105-110 °C |
|---|---|
| 沸点 | 339.14°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2250 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4640 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.01±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -120.0±2.0°, c = 1 in methanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C9H15NO4/c1-9(2,3)14-8(13)10-5-4-6(10)7(11)12/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | JWJVSDZKYYXDDN-LURJTMIESA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 51077-14-6(CAS DataBase Reference) |
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 用途与合成方法
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的母核结构S-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种重要的医药中间体存在于很多天然产物中。作为医药中间体可以用于合成凝血酶抑制剂Melagatran或者Exenta，在多肽化学上作为脯氨酸的一种低级同系物。
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸为羧酸类有机物，可用作医药中间体。
24424-99-5
2133-34-8
51077-14-6
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-羧基环丁胺为原料合成1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的一般步骤如下：实施例15：(S)-1-(叔丁氧基羰基)氮杂环丁烷-2-羧酸（13）。在0℃下，向(S)-2-氮杂环丁烷羧酸12（1.0g，10.0mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.83g，12.5mmol）的乙醇（20mL）和水（10mL）混合溶液中缓慢加入NaOH（420mg，10.5mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，蒸发去除乙醇，加入水（20mL）稀释，随后用稀HCl调节pH至3。用乙酸乙酯（50mL×3）进行萃取，合并有机相。有机相依次用水（30mL）和饱和NaCl溶液（30mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥。蒸发去除乙酸乙酯后，得到1.98g（产率100%）目标产物13，为白色固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.79（m，1H），3.93（m，2H），2.46（m，2H），1.48（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7637 - 7647
[2] Patent: US2009/68105, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 7, p. 1354 - 1357
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 5, p. 451 - 463
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 12, p. 2251 - 2259
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | HY-W007586 | 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 | 51077-14-6 | 1 g | 150 |
| 2026-06-05 | HY-W007586 | 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 | 51077-14-6 | 5 g | 460 |
