51077-14-6
基本信息
(S)-N-叔丁氧羰基-吖啶-2-羧酸
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
1-BOC-(S)-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-AZE(2)-OH
BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-(S)-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-(TERT BUTOCARBONYL)-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-(TERT-BUTOXYCARBONY)-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM EM WB 0077
(S)-N-BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-N-BOC-AZETIDINE CARBOXYLIC ACID
(S)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Boc-Aze-OH
(S)-1-BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-AZETIDINE-2CARBOXYLIC ACID BOC-L-AZE-OH
1-BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID 98+%
(S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
(S)-N-Boc-azetidine-2-carboxylic acid, 95%, ee:98%
物理化学性质
| 熔点 | 105-110 °C |
| 沸点 | 339.14°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2250 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4640 (estimate) |
| 储存条件 | Store at -15°C |
| 溶解度 | 二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.01±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -120.0±2.0°, c = 1 in methanol |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C9H15NO4/c1-9(2,3)14-8(13)10-5-4-6(10)7(11)12/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | JWJVSDZKYYXDDN-LURJTMIESA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 51077-14-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
24424-99-5
2133-34-8
51077-14-6
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-羧基环丁胺为原料合成1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的一般步骤如下:实施例15:(S)-1-(叔丁氧基羰基)氮杂环丁烷-2-羧酸(13)。在0℃下,向(S)-2-氮杂环丁烷羧酸12(1.0g,10.0mmol)和二碳酸二叔丁酯(2.83g,12.5mmol)的乙醇(20mL)和水(10mL)混合溶液中缓慢加入NaOH(420mg,10.5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,蒸发去除乙醇,加入水(20mL)稀释,随后用稀HCl调节pH至3。用乙酸乙酯(50mL×3)进行萃取,合并有机相。有机相依次用水(30mL)和饱和NaCl溶液(30mL)洗涤,然后用Na2SO4干燥。蒸发去除乙酸乙酯后,得到1.98g(产率100%)目标产物13,为白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ4.79(m,1H),3.93(m,2H),2.46(m,2H),1.48(s,9H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7637 - 7647
[2] Patent: US2009/68105, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 7, p. 1354 - 1357
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 5, p. 451 - 463
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 12, p. 2251 - 2259
常见问题列表
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的母核结构S-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种重要的医药中间体存在于很多天然产物中。作为医药中间体可以用于合成凝血酶抑制剂Melagatran或者Exenta,在多肽化学上作为脯氨酸的一种低级同系物。
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸为羧酸类有机物,可用作医药中间体。
知名试剂公司产品信息
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | HY-W007586 | 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 1-Boc-L-azetidine-2-carboxylic acid | 51077-14-6 | 1 g | 150元 |
| 2025/12/22 | HY-W007586 | 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 1-Boc-L-azetidine-2-carboxylic acid | 51077-14-6 | 5 g | 460元 |
| 2025/05/22 | XW510771461 | 1-BOC-L-氮杂环丁烷-2-羧酸 n-(tert-butoxycarbonyl)-l-?azetidine-?2-?carboxylic acid;1-boc-l-?azetidine-?2-?carboxylic acid;1-boc-(s)-azetidine-2-carboxylic acid | 51077-14-6 | 500MG | 107元 |
