4-溴-1-茚酮
4-溴-1-茚酮 性质
| 熔点 | 95-99 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 125°C/1.5mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.608±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 橙褐色 |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9(7)11/h1-3H,4-5H2 |
| InChIKey | UVVYFYLSZIMKMC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C(Br)=CC=C2)CC1 |
| CAS 数据库 | 15115-60-3(CAS DataBase Reference) |
4-溴-1-茚酮 用途与合成方法
4-溴-1-茚酮用于制备N'-茚满基-N-苯并吡唑基脲，可用作镇痛药的TRPV1拮抗剂；也用于合成用作KDR激酶抑制剂的1,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑类化合物。
15115-58-9
15115-60-3
以3-(2-溴苯基)丙酸为原料合成4-溴茚-1-酮的一般步骤：在0℃下，将三氟甲磺酸（3当量）缓慢滴加到3-(2-溴苯基)丙酸（0.5mmol）的无水二氯甲烷（1.0mL）溶液中，该溶液置于12mL Q-tube压力管中（由QLabtech提供）。随后，将反应混合物升温至室温。在反应管顶部放置聚四氟乙烯隔膜，并使用适当的帽和压力适配器密封。将密封的反应管置于80℃的油浴中加热。通过薄层色谱（TLC）和气相色谱-质谱联用（GC/MS）监测反应进程，直至反应物完全消失。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过快速柱色谱法从粗产物中分离纯化得到目标化合物4-溴茚-1-酮。
参考文献：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5599 - 5610
[2] Patent: WO2018/106636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 100231
[3] Patent: US2015/25205, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column
[4] Patent: WO2015/95188, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00161
[5] Patent: WO2003/99795, 2003, A1. Location in patent: Page 111
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 22-60-36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | NK7536100 |
| 海关编码 | 29147000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
4-溴-1-茚酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H56937 | 4-溴-1-茚酮, 97% | 15115-60-3 | 5g | 269 |
| 2026-03-03 | 42770 | 4-溴-1-茚酮 | 15115-60-3 | 1g | 490 |
