对甲苯磺酸-3-甲磺酰基丙酯
对甲苯磺酸-3-甲磺酰基丙酯 性质
| 沸点 | 510.7±33.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.302±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H16O5S2/c1-10-4-6-11(7-5-10)18(14,15)16-8-3-9-17(2,12)13/h4-7H,3,8-9H2,1-2H3 |
| InChIKey | AXUFUWARAAYMCG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O)CCS(C)(=O)=O |
对甲苯磺酸-3-甲磺酰基丙酯 用途与合成方法
2058-49-3
98-59-9
263400-88-0
一般步骤：将4-甲基苯-1-磺酰氯（759 mg，3.98 mmol）、3-（甲基磺酰基）丙-1-醇（500 mg，3.62 mmol）和三乙胺（0.555 mL，3.98 mmol）溶解于干燥的二氯甲烷（5 mL）中，在氮气氛围下搅拌反应混合物12小时。反应完成后，减压除去溶剂，残余物通过半制备型HPLC-UV纯化，得到3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸酯（881 mg，收率83%），为白色固体。MS（ESI+）m/z：293.1 [M + H]+。 将（4-羟基-2,6-二甲基苯基）氨基甲酸叔丁酯（269 mg，1.13 mmol）、3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸酯（398 mg，1.36 mmol）和碳酸钾（188 mg，1.36 mmol）溶解于干燥的N,N-二甲基甲酰胺（2.5 mL）中，在80℃及氮气氛围下搅拌反应混合物12小时。反应完成后，加入乙酸乙酯（20 mL），混合物用盐水（2×10 mL）洗涤。有机层减压浓缩，残余物通过半制备型HPLC-UV纯化，得到（2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基）氨基甲酸叔丁酯（375 mg，收率93%），为白色固体。MS（ESI+）m/z：380.2 [M + Na]+。 从（2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基）氨基甲酸叔丁酯（375 mg，1.05 mmol）出发，按照化合物34的合成方法，得到2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯胺盐酸盐（309 mg，收率定量）。MS（ESI+）m/z：258.1 [M + H]+。 从2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯胺盐酸盐（46.1 mg，0.157 mmol）出发，按照方法A所述，得到甲基7-（3-（N-（2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基）氨磺酰基）苯基）庚酸酯（33 mg，收率39%）。MS（ESI+）m/z：562.3 [M + Na]+。 然后按照化合物1的合成方法，通过水解酯衍生物（20 mg，0.046 mmol）得到化合物35，为白色固体（23 mg，收率83%）。1H NMR（300 MHz，氯仿-d）δ ppm 1.24-1.43（m，4H），1.51-1.67（m，4H），1.96（s，6H），2.26-2.41（m，4H），2.61（t，J=7.58 Hz，2H），2.97（s，3H），3.22-3.31（m，2H），4.04（t，J=5.68 Hz，2H），6.32（br s，1H），6.52（s，2H），7.33-7.41（m，2H），7.48-7.58（m，2H），9.36（br s，2H）。MS（ESI+）m/z：526.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/29150, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[3] Patent: WO2015/89809, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[4] Patent: WO2015/95256, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62; 63
[5] Patent: WO2017/13046, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
