3-氨基-2-氰基-5-甲基吡啶

557-21-1

34552-13-1

1001635-30-8

在氩气保护下，将1.0 g（7 mmol，1当量）2-氯-5-甲基吡啶-3-胺溶解于15 mL无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，置于20 mL反应瓶中。随后加入821 mg（7 mmol，1当量）氰化锌（Zn(CN)2）。将反应体系脱气10分钟后，加入405 mg（0.35 mmol，0.05当量）四（三苯基膦）钯（0）（Pd(PPh3)4）。将反应混合物加热至105℃，并在该温度下搅拌反应20小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，2/8，v/v）进行纯化，得到白色固体目标产物3-氨基-2-氰基-5-甲基吡啶，产率为65%。产物的熔点为154℃。红外光谱（钻石ATR，cm^-1）ν：3404, 2216, 1600, 1465, 1339, 1230, 858, 739；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：2.34（s，3H，CH3），4.37（br s，2H，NH2），6.93（d，1H，J = 2.4 Hz，Harom），7.93（d，1H，J = 2.4 Hz，Harom）；13C NMR（101 MHz，CDCl3）δ：28.7（CH3），114.9（CH），116.3（CN），122.6（CH），138.6（Cq），142.2（CH），146.3（Cq）。

参考文献：

[1] Patent: US2015/203489, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0660; 0661