5-BOC-氨基-2-氯吡啶-4-甲酸
5-BOC-氨基-2-氯吡啶-4-甲酸 性质
| 沸点 | 420.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.390±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.52±0.36(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
5-BOC-氨基-2-氯吡啶-4-甲酸 用途与合成方法
124-38-9
171178-45-3
171178-46-4
步骤（c）：5-叔丁氧基羰基氨基-2-氯吡啶-4-甲酸的合成 将6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯（800 mL乙醚悬浮液）与TMEDA混合，冷却至-75℃。在温度低于-65℃的条件下，缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液。滴加完毕后，将反应混合物升温至-15℃至-10℃，并在该温度范围内搅拌2小时。随后，将混合物再次冷却至-75℃，并向其中通入干燥的二氧化碳气体3小时。之后，让反应混合物缓慢升温至室温过夜，期间持续通入二氧化碳。反应完成后，用20%氢氧化铵水溶液（1.8 L）小心淬灭反应，水相用乙醚萃取。然后用50%盐酸水溶液酸化至pH 5，过滤收集生成的固体，用水洗涤并干燥，得到33.07 g（69.3%收率）的5-叔丁氧基羰基氨基-2-氯吡啶-4-甲酸，为浅黄色固体。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.5 (s, 9H), 7.7 (s, 1H), 9.1 (s, 1H), 10.0 (s, 1H). MS (APCI) m/z: [M + 1]+ = 273.1.
参考文献：
[1] Patent: WO2005/16926, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 256 - 261
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1401 - 1405
[4] Patent: WO2005/16926, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 122-123
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 18, p. 2221 - 2226
