1-Benzyloxynaphthalene

英文名称:1-Benzyloxynaphthalene
CAS号:607-58-9
分子式:C17H14O
分子量:234.29
EINECS号:
Mol文件:607-58-9.mol
1-Benzyloxynaphthalene 结构式

1-Benzyloxynaphthalene 性质

熔点 73.5-74 °C
沸点 237-240 °C(Press: 13 Torr)
密度 1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、乙酸乙酯(少许)
形态 固体
颜色 浅橙色到浅橙色

1-Benzyloxynaphthalene 用途与合成方法

生产方法 
1-萘酚

90-15-3

溴化苄

100-39-0

1-Naphthalenol, 4-(phenylmethyl)-

28178-96-3

1-Benzyloxynaphthalene

607-58-9

以1-萘酚和溴化苄为原料合成化合物(CAS:28178-96-3)及1-(苄氧基)萘的一般步骤:将0.14g(1.0mmol)1-萘酚和2-萘酚(1)和(6)的混合物,与1.0mmol碱金属碳酸盐(0.14g K2CO3或0.33g Cs2CO3)混合,在特定情况下加入11.4mg(0.05mmol)TEBAC和1.2mmol烷基卤(0.14ml苄基溴、0.10ml乙基碘、0.12ml丁基溴或0.11ml异丙基溴)于密闭小瓶中,使用20-30W光源或在CEM Discover [300 W]微波反应器中于125°C下反应适当时间。反应完成后,将混合物溶解于25ml乙酸乙酯中,过滤悬浮液。通过蒸发去除挥发性组分,得到粗产物。粗产物通过约2-3cm厚的硅胶层进行初步纯化,使用乙酸乙酯作为洗脱剂,产物通过GC-MS或GC分析。类似反应在3ml MeCN作为溶剂条件下进行。后处理步骤与上述无溶剂烷基化反应相似,但此情况下无需加入乙酸乙酯。通过重复色谱法,可从上述反应中主要获得纯形式的化合物2、7、8、10a-c及13a、b。在常规加热条件下,使用苄基溴进行对照实验,操作步骤类似。

参考文献:

[1] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 5, p. 330 - 336

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