6-溴-2-萘甲酸
6-溴-2-萘甲酸 性质
| 熔点 | 294-295°C |
|---|---|
| 沸点 | 387.3±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.648±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.06±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 2328940 |
| InChI | InChI=1S/C11H7BrO2/c12-10-4-3-7-5-9(11(13)14)2-1-8(7)6-10/h1-6H,(H,13,14) |
| InChIKey | NPMCAVBMOTZUPD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C(Br)C=C2)=CC=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 5773-80-8(CAS DataBase Reference) |
6-溴-2-萘甲酸 用途与合成方法
33626-98-1
5773-80-8
以6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）为原料，将其与氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）在甲醇（50mL）中形成悬浮液，于50℃下剧烈搅拌。反应初期，悬浮液逐渐变为均匀溶液，表明原料已完全消耗。反应持续8小时后，减压蒸发除去约2/3体积的溶剂。随后，向剩余物中加入水（1500mL），并用乙酸乙酯萃取未反应的酯类物质。水相用10% H2SO4酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到纯净的6-溴-2-萘甲酸（3a）（2.1g，8.4mmol，收率84%）。产物熔点为290-294℃（分解）。高分辨质谱（ESI+）：m/z [M + 1]+计算值（C11H8BrO2）为252.08591，实测值为252.08582。1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）。13C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93, 126.50, 127.61, 128.81, 129.83, 130.01, 130.64, 130.90, 131.63, 136.11, 167.30。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[3] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[4] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2916399090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
6-溴-2-萘甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B3823 | 6-溴-2-萘甲酸 | 5773-80-8 | 5g | 90 |
| 2026-09-15 | B3823 | 6-溴-2-萘甲酸 | 5773-80-8 | 25g | 345 |
