乙氰菊酯

乙氰菊酯是一种人工合成的拟除虫菊酯杀虫剂，对鱼类等水生生物低毒，1977年由澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)的霍兰(G . Holan)等首先研制成功，由日本化药公司(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)等开发投入生产。商品名称为赛乐收、杀螟菊酯、稻虫菊酯、Cyclosal、Phencyclate等。
原药为无色至暗黄色油状粘稠液体，沸点140～145℃ /0.13帕、180～184℃ /1.3帕，密度d251.256，20℃时蒸气压为2.13×10-6帕，对光稳定，弱酸性介质中较稳定，碱性介质中不稳定易分解。常温下密闭贮存较稳定。几乎不溶于水，微溶于脂肪烃，易溶于丙酮、芳烃等大多数有机溶剂。对高等动物低毒，原药对大鼠、小鼠急性经口LD50均大于5000毫克/千克，对大鼠急性经皮LD50大于2000毫克/千克，对眼和皮肤无刺激作用。在试验剂量内对试验动物未发现致畸、致突变和致癌作用。对大鼠慢性经口无作用剂量大于1.13毫克/(千克·天)(雄)、1.40毫克/(千克· 天)(雌)。对蜜蜂、家蚕有毒，对鱼类等水生生物和鸟类低毒，可用于水田。杀虫活性较高，乙氰菊酯属神经毒剂，主要起触杀作用，还具有忌避、拒食和拒产卵作用，几乎无胃毒作用，无内吸传导作用。速效，残效期较长，药效与温度呈负相关。杀虫谱较广，对鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目等多种害虫有效，除主要用于水稻害虫的防治外，还可用于其他旱地作物、蔬菜和果树等害虫的防治，具有驱避和拒食作用，对植物安全。
以上信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理 乙氰菊酯是一种钠通道抑制剂，主要是阻断害虫神经细胞中的钠离子通道，使神经细胞丧失功能，导致靶标害虫麻痹、协调性差，最终死亡。是一种低毒拟除虫菊酯类杀虫剂，以触杀作用为主，有一定的胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。本品杀虫谱广，除主要用于水稻害虫的防治外，还可用于其他旱地作物、蔬菜和果树等害虫的防治，具有驱避和拒食作用，对植物安全。 按我国农药毒性分级标准，乙氰菊酯属低毒杀虫剂。雄、雌大鼠急性经口、急性经皮LD50均>5 000mg/kg体重。大鼠急性吸入LC50>1 500mg/m3。原药对皮肤和眼睛无刺激作用。在试验剂量内对试验动物无致畸、致突变、致癌作用。对鱼类、家蚕高毒，对鸟类低毒。 乙氰菊酯被加工成乳油、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂等剂型使用，主要用于水稻、蔬菜、果树、荼树等作物，防治稻水象甲、稻象甲、螟虫、黑尾叶蝉、菜青虫、斜纹夜蛾、蚜虫、大豆食心虫、茶小卷叶蛾、茶黄蓟马、果树食心虫、柑桔潜叶蛾、桃小食心虫、棉铃虫等。
防治稻水象甲可用乳油，施于水面能较快地分散。日本化药公司开发的新型乙氰菊酯颗粒剂(商品名：赛乐收)最适合用于防治稻水象甲，施药后先沉于稻田底部，又很快浮至水面，颗粒剂中的载体和粘着剂溶解后，释放出有效成分，在水面上杀死稻水象甲成虫和新孵化的幼虫，几天后有效成分沉至水层底部，在土壤表面形成一有效成分层，能杀死转移至水稻根部的稻水象甲幼虫。
防治稻水象甲，在水稻移栽后10d内，成虫高峰期用药，每亩用10%乙氰菊酯乳油75～130ml，加水45kg进行常规均匀喷雾，对成虫有很好的防治效果，且速效性比2%颗粒剂好，持效期为10d左右。2%颗粒剂每亩用500～1 000g，用干细沙均匀拌药，进行人工撒施。施药后保持田间2～3cm水层15d以上，对成虫的防治效果很好，残效期10d左右。2%乙氰菊酯颗粒剂对稻水象甲的持效性比10%乳油好，但速效性比10%乳油差。 1，每人每日允许摄入量 (ADI) 为0.001mg/kg体重。在稻谷中最大残留限量为0.1 mg/kg (日本)。最高使用剂量为每亩27g (有效成分)，每年最多使用4次，安全间隔期为60d。
2，乙氰菊酯不可与碱性农药混合使用。
3，不慎误服时，应速就医诊治。如眼睛被溅上药时，应用大量清水冲洗，必要时请医生诊治。 外观为透明黏稠液体。b.p.140～145℃/0.1333Pa、180～184℃/1.33Pa，相对密度1.256(25℃)，折射率n²⁵_D1.5787，蒸气压2.13×10^-6Pa。25℃时在丙酮、氯仿、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯中溶解度>2000g/L，甲醇为476g/L，乙醇为101g/L，己烷为26g/L；在水中的溶解度为0.091mg/L。对光、酸、热稳定，在碱性溶液中不稳定。 拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀活性，无胃毒作用，能抑制产卵。用于防治斜纹夜蛾、二化螟、稻象甲、黑尾叶蝉、小菜蛾、桃蚜、稻根象等多种害虫。如防治甘蓝、白菜上的菜青虫、小菜蛾、蚜虫等，使用100～250mg/L喷雾；如用于水稻，施药量1.5～2g/100m²。 新型杀虫剂，可防治水稻螟虫、叶蝉、象鼻虫及果树蚜虫等，并可防治对有机磷和氨基甲酸酯类已产生抗药性的害虫。 1.酰氯-氰醇法 将2,2-二氯-1-（4-乙氯基苯基）环丙烷羧酸乙酯经皂化、酸化、酰氯化， 再α-氰基间苯氧基苄醇（简称氰醇）缩合而得。该法是经典方法，存在的问题主要是氰醇毒性高，稳定性差，提纯较困难，中间体酰氯不太稳定，酯化过程中可能产生一些副产物。2.钠盐-溴苄法本法工世路线较长，操作繁琐，产品杂质较多，提纯难度大。3.酰氯-醚醛法该法采用相转移催化剂，“醚醛”和氰化钠一步反应。日本化药公司对此法进行了改进。 1-（4-乙氧基苯基）-2，2-二氯环丙烷羧酰氯的制备

3-苯氧基-α-氰基苯甲醇的制备

详见氯氟氰菊酯的制法。
乙氰菊酯的合成