(S)-1-(2-氟苯基)乙醇

(S)-1-(2-氟苯基)乙醇是一种用于有机合成的构建块，例如JN403，一种新型烟碱乙酰胆碱受体α7激动剂。

445-27-2

171032-87-4

以邻氟苯乙酮为原料合成(S)-1-(2-氟苯基)乙醇的一般步骤：在氮气保护下，将(R)-甲基恶唑硼烷（0.32 g，1.2 mmol）溶于叔丁醇（60 mL）中，加入N,N-二乙基苯胺硼烷（2.6 g，16 mmol），随后在45℃下缓慢滴加1-(2-氟苯基)乙酮（2.0 g，14 mmol）的叔丁醇溶液（150 mL），搅拌反应混合物。反应1小时后，将混合物冷却至室温，加入甲醇并浓缩。向浓缩物中加入1.0 N盐酸，用乙酸乙酯萃取，有机层依次用饱和食盐水洗涤和无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷至己烷/乙酸乙酯=85/15），得到标题化合物(S)-1-(2-氟苯基)乙醇（1.9 g，收率92%）为无色液体。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：1.52（3H，d，J=6.8 Hz），5.17-5.24（1H，m），6.98-7.05（1H，m），7.15（1H，ddd，J=1.2，7.6，7.6 Hz），7.21-7.28（1H，m），7.49（1H，ddd，J=1.6，7.6，7.6 Hz）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 51, p. 13529 - 13530

[2] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716

[3] Patent: US2018/162868, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1572-1573

[4] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 13, p. 1347 - 1349

[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4619 - 4622