3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯
3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 296.6±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| CAS 数据库 | 884497-46-5 |
3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 用途与合成方法
1342063-52-8
884497-46-5
以3-氨基-2-溴-5-氟苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯的一般步骤： 1. 在3升圆底烧瓶中加入500mL浓硫酸，随后加入40mL发烟硝酸，轻轻搅拌混合。 2. 在5-10℃下，将60g（219mmol）2-溴-5-氟苯甲酸分5g批次在90分钟内加入反应混合物中。加毕，继续搅拌60分钟以确保反应完全。 3. 将反应混合物倒入1升冰水混合物中，用乙酸乙酯（3×600mL）萃取。合并有机层，用硫酸镁干燥后减压浓缩，得到黄色固体。 4. 将固体悬浮于己烷中，搅拌30分钟后过滤，收集固体，得到2-溴-5-氟-3-硝基苯甲酸（35g，收率49%）。 5. 在10-15℃下，向35g 2-溴-5-氟-3-硝基苯甲酸的400mL甲醇溶液中逐滴加入40mL亚硫酰氯。随后将反应混合物在65℃下搅拌1小时。 6. 冷却至室温后，真空蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用0-100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到2-溴-5-氟-3-硝基苯甲酸甲酯（20g，收率84%）。 7. 将20g（278mmol）2-溴-5-氟-3-硝基苯甲酸甲酯溶于200mL乙醇和200mL乙酸的混合溶液中，加入25g（55mmol）铁粉。剧烈搅拌下加热至85℃反应1小时。 8. 冷却后，用水稀释反应混合物，用碳酸氢钠调节pH至8，用乙酸乙酯（3×450mL）萃取。合并有机层，用500mL盐水洗涤，硫酸镁干燥后过滤并真空蒸发。 9. 残余物通过快速柱色谱（硅胶）纯化，得到3-氨基-2-溴-5-氟苯甲酸甲酯（15.6g，收率87%），为红色油状物。 10. 向2.48g（10mmol）3-氨基-2-溴-5-氟苯甲酸甲酯的80mL甲醇溶液中加入0.5g 5% Pd/C（50%水湿润），在氢气气氛下常压搅拌约6小时。 11. 反应完成后过滤，用10mL甲醇洗涤催化剂。浓缩滤液，用2.5mL甲醇重结晶，得到3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯（1.48g，收率88%），为棕色固体。 1H NMR（DMSO-d6）δ7.04（t，1H，J=1.8Hz），6.74-6.76（m，1H），6.55-6.80（m，1H），6.58（m，1H），3.82（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/97226, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[2] Patent: US2015/18356, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0276
[3] Patent: TWI588144, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0227; 0231
3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0288449746503 | 3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 | 884497-46-5 | 1G | 76 |
| 2026-09-15 | XW0288449746502 | 3-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 | 884497-46-5 | 250MG | 29 |
