5-溴-3-羟基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯

24424-99-5

39903-01-0

1207175-73-2

实施例1 5-溴-3-羟基-2-叔丁氧基羰基氨基吡啶（0038）的合成：在二氯甲烷（100 mL）中加入2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶（10.0 g，53.0 mmol）和三乙胺（10 mL，71.8 mmol），随后加入二碳酸二叔丁酯（12.7 g，58.4 mmol）。反应混合物于室温下搅拌18小时。加入水（150 mL）后继续搅拌30分钟。反应混合物通过硅藻土过滤，分离有机层。水层用二氯甲烷（150 mL）萃取。合并的有机层用饱和氯化钠水溶液（2×100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物用己烷（100 mL）研磨，过滤，真空干燥，得到白色固体5-溴-3-羟基-2-叔丁氧基羰基氨基吡啶（15.0 g，收率98.0%）。产物表征数据：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.67 (br s, 2H), 1.56 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 150.4, 150.1, 145.3, 133.5, 131.5, 106.5, 85.0, 27.6。

参考文献：

[1] Patent: US2015/307476, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0038-0039

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 9, p. 1528 - 1531