2-氨基-3,5-二溴吡啶
2-氨基-3,5-二溴吡啶 性质
| 熔点 | 104-105 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 253.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.147±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.89±0.49(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| BRN | 119390 |
| InChI | InChI=1S/C5H4Br2N2/c6-3-1-4(7)5(8)9-2-3/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | WJMJWMSWJSACSN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)C=C1Br |
| CAS 数据库 | 35486-42-1(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-3,5-二溴吡啶 用途与合成方法
504-29-0
1072-97-5
35486-42-1
以2-氨基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴吡啶和2-氨基-3,5-二溴吡啶的一般步骤：将28.2克（0.3摩尔）2-氨基吡啶溶解于50毫升乙酸中。通过冰浴将溶液冷却至20°C以下，并在剧烈搅拌下，经1小时缓慢滴加溶解在30毫升乙酸中的48克（15.4毫升，0.3摩尔）溴。反应初期温度维持在20°C以下。当加入一半溴溶液后，将反应温度升至50°C，以促进2-氨基-5-溴吡啶氢溴酸盐的析出。在50°C下，当加入约四分之三的溴时，氢溴酸盐通常开始结晶。溴添加完成后，继续搅拌反应混合物1小时，随后用75毫升水稀释以溶解氢溴酸盐。将反应液转移至500毫升烧杯中，在搅拌和冷却条件下，缓慢加入120毫升40％氢氧化钠溶液进行中和。过滤并干燥得到含有少量2-氨基-3,5-二溴吡啶的2-氨基-5-溴吡啶粗产品。通过用500毫升热石油醚分三次洗涤，从粗产品中去除2-氨基-3,5-二溴吡啶。最终得到的2-氨基-5-溴吡啶的产量为32-34.7克（产率62-67％），熔点为134°C（文献值：132-135°C）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1641 - 1646
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 2, p. 146 - 149
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3169 - 3178
[4] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1064 - 1069
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 7, p. 2455 - 2478
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
2-氨基-3,5-二溴吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | A1588 | 2-氨基-3,5-二溴吡啶 | 35486-42-1 | 5G | 95 |
| 2026-09-15 | A1588 | 2-氨基-3,5-二溴吡啶 | 35486-42-1 | 25G | 200 |
