2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
中文名称:2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称:ETHYL 2-(BROMOMETHYL)-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS号:78502-71-3
分子式:C7H8BrNO2S
分子量:250.11
EINECS号:
Mol文件:78502-71-3.mol
2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯 性质
| 沸点 | 290.8±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.602±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.45±0.10(Predicted) |
2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯 用途与合成方法
2-溴代甲基-4-羧酸乙酯噻唑属于单溴代的甲基噻唑衍生物，有良好的反应活性，往往被用来做药物前提分子结构修饰的子结构。
生产方法
6436-59-5
78502-71-3
以2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯为原料合成2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯的一般步骤：将2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯（500 mg，2.92 mmol）溶解于四氯化碳（10 mL）中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，624 mg，3.50 mmol），并将反应混合物在76℃下加热60分钟。随后，加入偶氮二异丁腈（AIBN，36 mg，0.21 mmol），并在76℃下继续加热4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤。用二氯甲烷（DCM）洗涤滤饼。合并有机层，通过二氧化硅柱真空浓缩，并使用快速柱层析（FCC）纯化，以50%乙酸乙酯（EtOAc）的庚烷溶液作为洗脱剂，最终得到2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯。产量：274 mg，收率38%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 1, p. 1 - 6
[2] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[3] Patent: US2006/122256, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: US2004/266856, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632
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英文名称：Ethyl2-(bromomethyl)thiazole-4-carboxylate
CAS：78502-71-3
纯度：98%min
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CAS：78502-71-3
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