N-苄氧羰基-L-高丝氨酸

英文名称:N-Carbobenzoxy-L-homoserine
CAS号:35677-88-4
分子式:C12H15NO5
分子量:253.25
EINECS号:
Mol文件:35677-88-4.mol
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 结构式

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 性质

熔点 100-101 °C
沸点 519.9±50.0 °C(Predicted)
密度 1.311
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 3.85±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至米白色
旋光度 (Optical Rotation) Consistent with structure

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 用途与合成方法

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 是带有 N-Carbobenzoxy 保护基团的 L-homoserine,可作为连接子 (ADC Linker) 用于合成抗体药物偶联物 (Antibody-Drug Conjugates (ADCs))。
生产方法 
L-高丝氨酸

672-15-1

氯甲酸苄酯

501-53-1

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸

35677-88-4

以L-高丝氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-羟基丁酸的一般步骤:将L-高丝氨酸(4.76 g,40 mmol)溶解于H2O(200 mL)与1,4-二恶烷(50 mL)的混合溶剂中。向该溶液中加入NaHCO3(13.44 g,160 mmol),随后缓慢滴加氯甲酸苄酯(6.76 mL,48 mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用乙酸乙酯(EA)洗涤混合物两次。水层用4 mol/L的HCl溶液中和至pH 2,然后用EtOAc萃取。合并有机层,依次用水和盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压浓缩至干。所得粗产物(8.86 g,35 mmol,产率87.5%)无需进一步纯化,直接用于下一步反应。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1715 - 1722

[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2668 - 2672

[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 42, p. 3970 - 3973

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9133 - 9153

[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5047 - 5050

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW023567788407 N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 35677-88-4 100G 3079
2026-09-15 XW023567788405 N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 35677-88-4 10G 358

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中文名称:(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基))-4-羟基丁酸
英文名称:(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoic acid
CAS:35677-88-4
纯度:99%
包装信息:1g;5g;25g
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英文名称:N-Carbobenzoxy-L-homoserine
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CAS:35677-88-4
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CAS:35677-88-4
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中文名称:N-苄氧羰基-L-高丝氨酸
英文名称:Cbz-L-Homoserine
CAS:35677-88-4
纯度:95.00%
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