CBZ-ASP(OME)-OH
CBZ-ASP(OME)-OH 性质
| 熔点 | 98 °C |
|---|---|
| 沸点 | 503.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.304±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.63±0.23(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 6279422 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C13H15NO6/c1-19-11(15)7-10(12(16)17)14-13(18)20-8-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3,(H,14,18)(H,16,17)/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | PHMBNDDHIBIDRQ-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | COC(=O)C[C@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 3160-47-2(CAS DataBase Reference) |
CBZ-ASP(OME)-OH 用途与合成方法
2177-62-0
501-53-1
3160-47-2
将30.5 g (207 mmol) (S)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸溶解于726 mL蒸馏水中,加入260 mL乙醚。随后,加入40.15 g (290 mmol)碳酸钾并搅拌至完全溶解,再缓慢加入41.5 mL (290 mmol)氯甲酸苄酯。反应混合物在室温下持续搅拌4小时。反应完成后,进行相分离,弃去有机层。水层用乙醚洗涤数次,随后用1N盐酸调节pH至1。水层再次用乙醚进行多次萃取,合并有机层并用硫酸镁干燥。最后,通过真空浓缩得到55 g (2S)-4-甲氧基-4-氧代-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丁酸,收率为94%。产物经1H NMR (300 MHz, CDCl3)表征:δ 8.23 (s, 1H), 7.35 (m, 5H), 5.87 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.69 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.97 (dd, 2H)。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 17, p. 3387 - 3397
[2] Patent: WO2012/148246, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5251 - 5253
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 11, p. 4177 - 4187
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 20-22, p. 1849 - 1854
CBZ-ASP(OME)-OH 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-W011553 | CBZ-ASP(OME)-OH | 3160-47-2 | 10 g | 130 |
| 2025-12-22 | HY-W011553 | CBZ-ASP(OME)-OH | 3160-47-2 | 25 g | 322 |